(7Z)-hydroximinocholest-5-en-3β-yl acetate | 58031-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7Z)-hydroximinocholest-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: Xvmukkuthyozkd-wyunvikrsa-；[(3S,7Z,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 58031-70-2
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₃
• 分子量: 457.697
• InChiKey: XVMUKKUTHYOZKD-WYUNVIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z)-hydroximinocholest-5-en-3β-yl acetate 以163%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAFIULLAH;SIDDIQUI, ISHRAT H., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 424-425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (7Z)-hydroximinocholest-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇化学中的催化环金属化作用V：基于类固醇肟和（5Z，9Z）-十四烷基-5,9-二烯二酸作为潜在抗癌剂的杂化分子的合成。

  摘要：

  首次合成了天然5Z，9Z-二烯酸的合成类似物-基于胆固醇，孕烯醇酮和雄甾酮肟与1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二羧酸的杂合分子-并在其中研究了其抗肿瘤活性体外。在Cp2TiCl2存在的情况下，使用格氏试剂，通过含O的1,2-二烯的催化环化反应制备酸，这是关键步骤。使用流式细胞仪，首次证明了新分子在HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562中是有效的细胞凋亡诱导剂。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.06.002

文献信息

• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。