2-(o-anisylamino)-3-formylchromone | 445291-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(o-anisylamino)-3-formylchromone
• 英文别名: 2-(2-Methoxyanilino)-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 445291-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: JWMOSJQVYXGVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-anisylamino)-3-formylchromone 在 硫酸 作用下， 以271 mg的产率得到7-methoxy-12H-quinolino[2,3-b]chroman-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(o-anisylamino)-3-formylchromone
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of Functionalized 1,5-Dihydro-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-ones
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Omid Ghareghani

  DOI：10.1002/hlca.200790178

  日期：2007.9

  The highly reactive 1 : 1 intermediate generated in the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylate (=but-2-ynedioic acid dialkyl ester) 4 and triphenylphosphine was trapped by 2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes 5 to yield highly functionalized dialkyl-1,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in high yield.

  在乙炔基二羧酸二烷基酯（=丁-2-炔二酸二烷基酯）4和三苯膦之间的反应中生成的高反应性1：1中间体被2-氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛5捕获。以高收率得到高度官能化的-1,5-二氢-5-氧代-1-氧代苯基-2- H- [1]苯并吡喃并[2,3 - b ]吡啶-2,3-二羧酸二烷基酯。