3-(2-naphthyloxy)-1,2-epoxypropane | 129098-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyloxy)-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 2(R)-naphthyl glycidyl ether；2-naphthol glycidyl ether；(2r)-2-[(Naphthalen-2-yloxy)methyl]oxirane；(2R)-2-(naphthalen-2-yloxymethyl)oxirane
• CAS: 129098-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BKYSFVJCBRHGMA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyloxy)-1,2-epoxypropane 、 丝氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2R)-hydroxy-3-(naphthalen-2-yloxy)propylamino]-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  New propranolol analogues: binding and chiral discrimination by cellobiohydrolase Cel7A

  摘要：

  新型普萘洛尔类似物被设计和合成，并评估了它们与纤维素降解酶Cel7A的手性选择性结合。通过毛细管电泳实验确定了亲和性和手性选择性。获得了亲和性和选择性显著提高的配体，对结果的分析揭示了配体结构变化与对蛋白质的选择性和亲和性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b605603b
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-naphthyloxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备对映体纯的β-肾上腺素能阻滞剂III。旋光氯醇衍生物及其转化

  摘要：

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80256-6

文献信息

• Enantioselective Resolution Copolymerization of <i>Racemic</i> Epoxides and Anhydrides: Efficient Approach for Stereoregular Polyesters and Chiral Epoxides
  作者：Jie Li、Bai-Hao Ren、Zhao-Qian Wan、Shi-Yu Chen、Ye Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b02722

  日期：2019.6.5

  strategy for preparing isotactic polyesters and chiral epoxides via enantioselective resolution copolymerization of racemic terminal epoxides with anhydrides, mediated by enantiopure bimetallic complexes in conjunction with a nucleophilic cocatalyst. The chirality of both the axial linker and the diamine backbones of the ligand are responsible for the chiral induction of this kinetic resolution copolymerization

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。
• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Dinuclear salen cobalt complex incorporating Y(OTf)₃: enhanced enantioselectivity in the hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Deepak Patel、Ganesh Ram Kurrey、Sandip S. Shinde、Pradeep Kumar、Geon-Joong Kim、Santosh Singh Thakur

  DOI：10.1039/c5ra12408e

  日期：——

  activation of inactive Jacobsen’s chiral salen Co(II) (salen = N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine) compound is attained by dinuclear chiral salen Co(III)–OTf complex formation with yttrium triflate. The yttrium metal not only displays a promoting effect on electron transfer, but also assists in forming two stereocentres of a Lewis acid complex with Co(III)–OTf. We found that the binuclear

  惰性雅可布森手性salen Co（II）（salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己二胺）化合物的活化是通过双核手性salen Co（III）实现的。与三氟甲磺酸钇形成OTf复合物。钇金属不仅显示出对电子转移的促进作用，而且还有助于形成路易斯酸与Co（III）–OTf配合物的两个立体中心。我们发现，双核共配合物与其类似单体相比，在末端环氧化物的水解动力学拆分中显着提高了反应性和对映选择性，动力学数据也与这些结果一致。
• Methods for Obtaining Optically Active Glycidyl Ethers and Optically Active Vicinal Diols from Racemic Substrates
  申请人：Botes Adriana Leonora

  公开号：US20080213833A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention provides yeast strains, and polypeptides encoded by genes of such yeast strains, that have enantiospecific glycidyl ether hydrolase activity. The invention also features nucleic acid molecules encoding such polypeptides, vectors containing such nucleic acid molecules, and cells containing such vectors. Also embraced by the invention are methods for obtaining optically active glycidyl ethers and associated optically active vicinal diols.

  本发明提供了具有对映选择性环氧丙烷醚水解酶活性的酵母菌株和由这些酵母菌株基因编码的多肽。本发明还涉及编码这种多肽的核酸分子、含有这种核酸分子的载体以及含有这种载体的细胞。本发明还包括用于获得光学活性环氧丙烷醚及相关光学活性邻二醇的方法。
• 5-HT1F antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0976746A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  This invention provides 5-HT1f antagonists of Formula I: where AR1, AR2, R, and R' are as defined in the specification.

  本发明提供了式 I 的 5-HT1f 拮抗剂： 其中 AR1、AR2、R 和 R' 如说明书中所定义。