2R,16-disulfooxyhexadecanoic acid | 951386-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,16-disulfooxyhexadecanoic acid
• 英文别名: caeliferin A 16:0；(2R)-2,16-disulfooxyhexadecanoic acid
• CAS: 951386-84-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 448.556
• InChiKey: LKBJHKWAZGZGSI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2R,16-dihydroxyhexadecanoic acid 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2R,16-disulfooxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Caeliferins 的合成，植物免疫反应的诱导剂：通过交叉复分解获得亲脂性天然产物

  摘要：

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。

  DOI：

  10.1021/ol202541b