2-(4-fluorophenyl)isoindoline | 359897-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)isoindoline
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 359897-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• mdl: MFCD03488597
• 分子量: 213.254
• InChiKey: BXHFJLVANNYCTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)isoindoline 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）引发的自由基sp3 C–H活化继电器（CHAR）实现的异吲哚啉的氧化脱敏

  摘要：

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706010
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  The interaction of 4-hydroxymethyl isoindolines with dehydrobenzene. Synthesis of 3-phenylaminomethyldihydrobenzo[c]furanes

  摘要：

  2-Alkyl or 2-aryl-substituted 4-hydroxymethylisoindolines smoothly undergo intramolecular recyclization through reaction with arynes to give isobenzofurans with good yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.022

文献信息

• Retracted: Synthesis of 2‐Arylisoindoline Derivatives Catalyzed by Reusable 1,2,4‐Triazole Iridium on Mesoporous Silica through a Cascade Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Wei Yao、Chenyang Ge、Yilin Zhang、Xiao‐Feng Xia、Long Wang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/chem.201904095

  日期：2019.12.13

  2,4-triazole iridium complex to mesoporous MCM-41 generated a heterogeneous catalyst that was found to be effective in the synthesis of 2-aryl isoindolines, quinolines, cyclic amines, and symmetrical secondary amines through a cascade borrowing hydrogen strategy. Interestingly, the supported heterogeneous iridium catalyst prepared from the 1,2,4-triazole iridium complex and mesoporous MCM-41 exhibited

  1,2,4-三唑铱配合物与介孔 MCM-41 的共价连接产生了一种非均相催化剂，该催化剂被发现可通过级联借用有效合成 2-芳基异二氢吲哚、喹啉、环胺和对称仲胺氢战略。有趣的是，由 1,2,4-三唑铱络合物和介孔 MCM-41 制备的负载型多相铱催化剂在制备 2-芳基异二氢吲哚衍生物和对称仲胺方面表现出高催化活性。催化剂系统至少可循环使用五次。除了三唑的重要作用外，接枝在硅质载体上的铱位点可以作为多功能催化中心，从而大大提高催化剂的催化活性。此外，机械实验表明，该反应由初始醇脱氢引发，并由氢化铱中间体促进。重要的是，对诊断性氢化铱信号的直接检测证实了 2-芳基异二氢吲哚的合成是通过借氢过程发生的。这项工作为通过借氢策略合成异二氢吲哚提供了一个有效的例子。
• Iron‐Catalysed Switchable Synthesis of Pyrrolidines <i>vs</i> Pyrrolidinones by Reductive Amination of Levulinic Acid Derivatives <i>via</i> Hydrosilylation
  作者：Duo Wei、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201801656

  日期：2019.4.16

  A selective production of pyrrolidines vs pyrrolidinones via hydrosilylation of levulinic acid and levulinates by switching of the iron complex catalyst is presented herein. The reactions proceeded efficiently with various anilines and alkylamines under both visible light irradiation and thermal conditions with 43 examples in isolated yields up to 93%. Noticeably, under similar conditions, cyclic amines

  本文提出了通过切换铁络合物催化剂通过乙酰丙酸和乙酰丙酸酯的氢化硅烷化选择性生产吡咯烷对吡咯烷酮。该反应在可见光照射和热条件下用各种苯胺和烷基胺有效地进行，其中43个实例的分离产率高达93％。值得注意的是，在相似的条件下，通过苯胺分别与1,5-或1,6-酮酸反应，可以高效合成环状胺（如哌啶和氮杂环庚烷），产率高达92％。同样，可以从2-甲酰基苯甲酸以57-93％的收率制备N- arylinsolidoline化合物。
• Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycles using aluminum-amide complexes
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1039/c4cc04111a

  日期：——

  Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycloalkanes, isoindolines and tetrahydroisoquinolines, has been described. In this synthesis, cyclic ethers (n = 1, 2) were treated with dimethylaluminum-amide reagents, derived from a range of aryl amines and trimethylaluminum, to afford the corresponding azacycles in good yields.

  已经描述了N-芳基取代的五元和六元氮杂环烷基，异二氢吲哚和四氢异喹啉的合成。在该合成中，用衍生自一系列芳基胺和三甲基铝的二甲基铝酰胺试剂处理环状醚（n = 1、2），以高收率得到相应的氮杂环。
• Visible-light promoted photocatalyst-free aerobic α-oxidation of tertiary amines to amides
  作者：Xinpeng Xie、Xuan Guo、Kaikai Qiao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2ob01565j

  日期：——

  strategy for the α-oxygenation of tertiary amines by molecular oxygen (1 atm), enabled by electron–donor–acceptor (EDA) complexes, has been developed. This EDA-complex mediated process provides a facile access to amides and esters from readily accessible corresponding amines and ethers without the need for an external photoredox catalyst, and also features mild reaction conditions, broad substrate scope

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。
• OLEFIN POLYMERIZATION COCATALYSTS DERIVED FROM GROUP-15 CATIONIC COMPOUNDS AND PROCESSES USING THEM
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP1252166A1

  公开（公告）日：2002-10-30