(1R,2R,3S,6S)-3,6-dibenzyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol | 352695-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6S)-3,6-dibenzyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,6S)-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-4-ene-1,2-diol
• CAS: 352695-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: HEAOJLZDFTYKHK-MUGJNUQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R,3S,6S)-3,6-dibenzyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol 在 臭氧 、 sodium acetate 、 乙酰氯 、 Amberlist 15 (H⁺) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(3R,3aR,6R,6aR)-2,5-dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3,6-bis(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-yl] acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R,3S,6S)-3,6-dibenzyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m

文献信息

• The lack of<i>C</i>2 molecular symmetry in (1<i>R</i>,2<i>R</i>,3<i>S</i>,6<i>S</i>)-3,6-dibenzyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol
  作者：Robert W. Clark、Ilia A. Guzei、Sergei A. Ivanov、Steven D. Burke、William T. Lambert

  DOI：10.1107/s0108270101006199

  日期：2001.7.15

  The results of a single-crystal X-ray experiment and density functional theory calculations performed for the title compound, C20H22O4, demonstrate that the lowest energy conformation of this molecule does not contain C2 molecular symmetry.