1-chlorobenzo[h]isoquinoline | 29108-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chlorobenzo[h]isoquinoline
• 英文别名: Benz[h]isoquinoline, 1-chloro-
• CAS: 29108-64-3
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: XMZHMXPQFCTYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorobenzo[h]isoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基手性转移合成对映体富集的氮杂硼杂环烯

  摘要：

  我们报告了从对映体富集的轴向手性前体中对映选择性合成 azaborole helicenes。硼化/金属交换反应序列为目标化合物提供了从相应联芳基完全转移手性的目标化合物。实验研究提供了对杂二芳基的构型稳定性及其（手性）光学性质的见解。苯基取代的螺烯的结构通过单晶 X 射线分析得到明确证实。

  DOI：

  10.1055/a-1914-1799
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-azaphenanthrene-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-chlorobenzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机硼螺旋手性化合物的模块化合成：延伸螺旋的切口

  摘要：

  通过模块化方法合成了两种带有一个和两个硼原子的螺旋手性化合物。通过将硼引入源自小的非手性结构单元的柔性联芳基和三芳基来形成螺旋支架。全邻位稠合azabora[7]螺旋烯具有优异的构型稳定性，溶液中量子产率（Φfl ）为18-24％的蓝色或绿色荧光，绿色或黄色固态发射（Φfl高达23％），以及具有高达1.12×10 -2的大不对称因子的强手性光学响应。由成角度和线性稠合的环组成的Azabora[9]螺旋烯是蓝色发射体，其在CH 2 Cl 2中的Φ fl高达47% ，在固态下高达25%。DFT 计算表明，它们的 P-M 互变途径比H1更复杂。单晶 X 射线分析显示甲基和苯基衍生物的堆积排列存在明显差异。这些分子被认为是延伸螺旋的一级结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202014138

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Atroposelective Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling Reaction of 1-Aryl Isoquinoline Derivatives with Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Qiang Wang、Wen-Wen Zhang、Hao Song、Jian Wang、Chao Zheng、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c08205

  日期：2020.9.16

  Rhodium(III)-catalyzed enantioselective oxidative C-H/C-H cross-coupling reaction between two arenes is disclosed. With the combination of a chiral CpRh(III) complex and a chiral carboxylic acid additive, the direct coupling reactions between 1-aryl isoquinoline derivatives and electron-rich heteroarenes such as thiophenes, furans, benzothiophenes, benzofurans are realized via a double C-H functionalization

  公开了铑(III)-催化的两种芳烃之间的对映选择性氧化CH/CH交叉偶联反应。通过手性 CpRh(III) 配合物和手性羧酸添加剂的结合，1-芳基异喹啉衍生物与富电子杂芳烃如噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃之间的直接偶联反应是通过双 CH 官能化过程实现的. 以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 99% ee）获得了一系列轴向手性化合物。机理研究表明，两个 CH 键裂解可能不是周转限制步骤。
• Construction of Axial Chirality by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Dehydrogenative Heck Coupling of Biaryl Compounds with Alkenes
  作者：Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201408805

  日期：2014.11.24

  construction of axially chiral biaryls by direct CH bond functionalization reactions has been realized. Novel axially chiral biaryls were synthesized by the direct CH bond olefination of biaryl compounds, using a chiral [Cp*RhIII] catalyst, in good to excellent yields and enantioselectivities. The obtained axially chiral biaryls were found as suitable ligands for rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate

  通过直接的CH键官能化反应实现了轴向手性联芳基的对映选择性结构。使用手性[Cp * Rh III ]催化剂，通过联芳基化合物的直接CH键烯化反应合成了新型的轴向手性联芳基，具有良好的收率和对映选择性。发现获得的轴向手性联芳基是铑催化的不对称共轭物加成的合适配体。
• 基于刚性配位的交叠型红光铱（III）配合物
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN115010766A

  公开（公告）日：2022-09-06

  基于刚性配位的交叠型红光铱(III)配合物，其化学通式如下所示：其分子内配体至少有一部分为刚性配位的，即利用C‑Ir，N‑Ir配位键将本可以自由转动的配体锁定，提高了分子的共轭程度，是一种新型的铱(III)配合物发光分子；同时，引入不同的配体可以控制最终配合物的发光颜色，从浅红、红、深红以至近红外光，并拥有非常高的发光强度和量子效率，为开发高性能发光材料提供了一种新的分子设计思路。
• Enhanced Optical Properties of Azaborole Helicenes by Lateral and Helical Extension
  作者：Felix Full、Quentin Wölflick、Krzysztof Radacki、Holger Braunschweig、Agnieszka Nowak‐Król

  DOI：10.1002/chem.202202280

  日期：2022.11.7

  π-Extended Azaborole Helicenes. A unique set of π-extended azaborole helicenes, assembled from N-heteroaromatic and dibenzo[g,p]chrysene building blocks, shows excellent optical properties. The lateral and helical extensions of the helicene scaffold significantly enhanced emission quantum yields and dissymmetry factors.

  π-Extended Azaborole Helicenes。一组独特的 π 扩展的氮杂硼杂环烯，由N-杂芳烃和二苯并 [ g , p ] 结构单元组装而成，显示出优异的光学性质。helicene 支架的横向和螺旋延伸显着提高了发射量子产率和不对称因子。
• (SCp)Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Satoh–Miura Reaction for Building‐up Axial Chirality: Counteranion‐Directed Switching of Reaction Pathways
  作者：Wen‐Wen Zhang、Qiang Wang、Su‐Zhen Zhang、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202214460

  日期：2023.1.16

  Satoh–Miura reaction enabled by a chiral tri-substituted SCpRh(III)-catalyst is described. The desired axially chiral products can be afforded in moderate to excellent yields (up to 85 %) and excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). Meanwhile, DFT calculations provide rationales behind this unique phenomenon of counteranion-directed switching of the pathways in C−H activation reactions.

  描述了由手性三取代 SCpRh(III) 催化剂实现的高度对映选择性 Satoh-Miura 反应。所需的轴向手性产物可以以中等到优异的产率（高达 85%）和优异的对映选择性（高达 96% ee）提供。同时，DFT 计算提供了 C−H 活化反应中这种由抗衡离子引导的途径切换的独特现象背后的基本原理。