2-methoxyphenylmethyl-2-cyclopentanone | 134869-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenylmethyl-2-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[Methoxy(phenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 134869-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FCCPWESZUTWNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-methoxyphenylmethyl-2-cyclopentanone 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90.4 mg的产率得到3-butyl-2-(methoxyphenylmethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxyphenylmethyl-2-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A simple procedure for α-alkoxyalkylation of α,β-enones via pyridiniosilylation

  摘要：

  A one-pot, three-step procedure for alpha-alkoxyalkylation of alpha,beta-enones utilizing a new pyridiniosilylation reaction is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78903-9

文献信息

• An efficient and rapid chalcogenide-Morita–Baylis–Hillman process promoted by TBDMSOTf and a thiolane
  作者：Jamjanam Srivardhana Rao、Jean-François Brière、Patrick Metzner、Deevi Basavaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.070

  日期：2006.5

  The ability of the combination of sulfide/TBDMSOTf to promote a chalcogenide-Morita-Baylis-Hillman reaction is reported. The original Michael-Mukaiyama-retroaldol sequence took place and furnished the MBH adducts from the corresponding enones and acetals. This one step process could be performed smoothly at low temperatures (-20 to -50 degrees C) and is rapidly completed within a few hours. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.