N-benzyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide | 173946-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(2-naphthyloxy)acetamide；N-benzyl-2-naphthalen-2-yloxyacetamide
• CAS: 173946-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01961613
• 分子量: 291.349
• InChiKey: YDTSROUWUSLBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 、 苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N-benzyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV) Isopropoxide as an Efficient Catalyst for Direct Amidation of Nonactivated Carboxylic Acids

  摘要：

  Secondary and tertiary amides are formed in high yields, in an efficient and environmentally benign titanium(IV) isopropoxide catalyzed direct amidation of carboxylic acids with primary and secondary amines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316993

文献信息

• [EN] NOVEL ANTITUMOUR COMPOUNDS WITH ANTIMITOTIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTITUMORAUX A ACTIVITE ANTIMITOTIQUE
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：WO1995029155A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Novel N-acyl-aminoalkyl phenyl ether compounds having general formula (I), wherein A is an aromatic ring such as phenyl, thienyl, furyl, pyridyl; R1, R2 and R3 are selected from H, alkyl, halogen, electron acceptors and electron donors; m is 0, 1 or 2; R4 is H or lower alkyl; R5 is NR6R7, OR8 or lower alkyl or lower cycloalkyl; R6 and R7 are H or lower alkyl or lower cycloalkyl; R8 is lower alkyl or lower cycloalkyl; Y is O or S; n is 2 or 3; R9 is H or lower alkyl; X is O or CH2; R10, R11 and R12 are selected from H, 'alkyl', halogen, electron acceptors and electron donors or one of them may be (a), wherein Z is a bond, O, CO or CH2; and wherein B is an aromatic ring such as phenyl or pyridyl and R13, R14 and R15 are selected from H, 'alkyl', halogen, electron acceptors and electron donors, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises pharmaceuticals, especially anticancer and/or antimitotic drugs, comprising one or more of the above-mentioned compounds.(FR) Nouveaux composés d'éther phénylique de N-acyl-aminoalkyle de la formule générale (I) dans laquelle A représente un cycle aromatique tel que phényle, thiényle, furyle, pyridyle; R1, R2 et R3 sont choisis entre H, alkyle, halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons; m vaut 0, 1 ou 2; R4 représente H ou alkyle inférieur; R5 représente NR6R7, OR8 ou alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R6 et R7 représentent H ou alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R8 représente alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; Y représente O ou S; n vaut 2 ou 3; R9 représente H ou alkyle inférieur; X représente O ou CH2; R10, R11 et R12 sont choisis entre H, 'alkyle', halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons, ou l'un d'entre eux peut représenter (a), Z représentant une liaison, O, CO ou CH2; et B représente un cycle aromatique tel que phényle ou pyridyle, et R13, R14 et R15 sont choisis entre H, 'alkyle', halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention se rapporte également à des produits pharmaceutiques, en particulier des médicaments anticancéreux et/ou antimitotiques, comprenant au moins un des composés précités.

  （中文翻译）具有通式（I）的新型N-酰基-氨基烷基苯醚化合物，其中A是芳香环，如苯基，噻吩基，呋喃基，吡啶基；R1、R2和R3选自H，烷基，卤素，电子受体和电子给体；m为0、1或2；R4为H或较低的烷基；R5为NR6R7、OR8或较低的烷基或较低的环烷基；R6和R7为H或较低的烷基或较低的环烷基；R8为较低的烷基或较低的环烷基；Y为O或S；n为2或3；R9为H或较低的烷基；X为O或CH2；R10、R11和R12选自H、'烷基'、卤素、电子受体和电子给体，或其中一个可能是（a），其中Z为键，O，CO或CH2；B为芳香环，如苯基或吡啶基，R13、R14和R15选自H、'烷基'、卤素、电子受体和电子给体，以及其药学上可接受的盐。本发明还包括药物，特别是包含上述化合物之一或多个的抗癌和/或抗有丝分裂药物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR CONTROLLING THE FUNCTION OF SPIHNGOSYLPHOSPHORYLCHOLINE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR RÉGULER LA FONCTION DE LA SPHINGOSYLPHOSPHORYLCHOLINE
  申请人：AMOREPACIFIC CORP

  公开号：WO2008069518A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention relates to a new use of alkylcarbamoyl naphthalenyloxyprophenylhydroxybenzamide derivatives for controlling the function of sphingosylphosphorylcholine.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle utilisation de dérivés de naphtalènyloxyprophénylhydroxybenzamide d'alkylcarbamoyle pour réguler la fonction de la sphingosylphosphorylcholine.
• Titanium(IV) Isopropoxide as an Efficient Catalyst for Direct Amidation of Nonactivated Carboxylic Acids
  作者：Hans Adolfsson、Helena Lundberg、Fredrik Tinnis

  DOI：10.1055/s-0032-1316993

  日期：——

  Secondary and tertiary amides are formed in high yields, in an efficient and environmentally benign titanium(IV) isopropoxide catalyzed direct amidation of carboxylic acids with primary and secondary amines.