4-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-<2-(β-N,N-dimethyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-isochroman | 143466-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-<2-(β-N,N-dimethyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-isochroman
• 英文别名: 3-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-ol
• CAS: 143466-69-7；143466-73-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: FCIONZDSXXLCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-7,8-dimethoxy-3-<2-(β-N,N-dimethyl-aminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>-isochroman
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯对邻苯二甲酸异喹啉生物碱的环裂解

  摘要：

  (-) - α - 那可丁 (5), (-) - β - 那可丁 (6), 和 (-) - β - hydrastine (7) 用氯甲酸乙酯 (ECF) 降解得到氯 - 氨基甲酸酯 9 和 18,分别。非对映异构体 9 - I 很容易水解为羟基 - 氨基甲酸酯 10，而 18 则转化为甲氧基 - 类似物 19。二苯乙烯内酯 11 通过用 DBU 处理从 9 - I 获得，类似的二苯乙烯内酯 17 在 7 反应时已经出现与 ECF。- 羟基 - 氨基甲酸酯 10 - 一种苯醛醇 - 被 OH- 分解为醛 13 和甲酮 (14)。LiAlH4 - 10 的还原产生立体化学均质的三醇 15，其在酸性条件下环化为 3-苯基-异色满 16 的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250710