全氟辛烷-1,8-二磺酸钠 | 105198-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 全氟辛烷-1,8-二磺酸钠
• 英文名称: sodium perfluoroctane-1,8-disulfinate
• CAS: 105198-08-1
• 化学式: C₈F₁₆O₄S₂*2Na
• 分子量: 574.172
• InChiKey: LFKZIRKWXDPSFY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛烷-1,8-二磺酸钠 在 sodium persulfate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-二碘代全氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-8-碘全氟辛烷 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 全氟辛烷-1,8-二磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018

文献信息

• A New Motif in Halogen Bonding: Cooperative Intermolecular S−Br⋅⋅⋅O, O⋅⋅⋅F, and F⋅⋅⋅F Associations in the Crystal Packing of α,ω‐Di(sulfonyl bromide) Perfluoroalkanes
  作者：Max Wacha、David L. Helm、Megan M. Smart、Colin D. McMillen、Leah B. Casabianca、Rakesh Sachdeva、Catherine R. Urick、London P. Wilson、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1002/asia.202300012

  日期：2023.3.14

  At 2.911(4) Å, the S−Br⋅⋅⋅O halogen bonds in BrSO2(CF2)4SO2Br are 0.316 Å shorter than the corresponding S−Cl⋅⋅⋅O interactions in ClSO2(CF2)4SO2Cl, while these distances are much more comparable in BrSO2(CF2)6SO2Br, BrSO2(CF2)8SO2Br, and ClSO2(CF2)6SO2Cl. The current results are clearly indicative of stronger halogen bonding to the larger, heavier halogen bromine.

  在 2.911(4) Å 处，BrSO 2 (CF 2 ) 4 SO 2 Br中的 S−Br⋅⋅⋅O 卤素键比 ClSO 2 (CF 2 )中相应的 S−Cl⋅⋅⋅O 相互作用短 0.316 Å 4 SO 2 Cl，而这些距离在 BrSO 2 (CF 2 ) 6 SO 2 Br、BrSO 2 (CF 2 ) 8 SO 2 Br 和 ClSO 2 (CF 2 ) 6 SO 2中更具有可比性Cl。目前的结果清楚地表明与更大、更重的卤素溴形成更强的卤素键合。
• Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes
  作者：Changming Hu、Fengling Qing、Weiyuan Huang

  DOI：10.1021/jo00008a041

  日期：1991.4

  The reaction of perfluoroalkanesulfinates, R(f)CF2SO2Na, with allyl and propargyl halides, in the presence of (NH4)2S2O8, gave 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes (R(f)CH2CH = CH2) and 3-(perfluoroalkyl)allenes (R(f)CH = C = CH2), respectively, in good yield. Evidence is presented for a radical addition-elimination mechanism for the reaction. The reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.