spiro[cyclohex[2]ene-1,9'-fluorene] | 6572-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[cyclohex[2]ene-1,9'-fluorene]
• 英文别名: Spiro[cyclohexene-3,9'-fluorene]；spiro[cyclohexene-3,9'-fluorene]
• CAS: 6572-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: ZSZRZSYOVTYNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮对甲苯磺酰腙 、 2,2'-双溴双苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到spiro[cyclohex[2]ene-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Pd催化与甲苯磺酰hydr形成的串联式C–C / C–C键形成反应：具有扩展π-共轭作用的螺环的合成

  摘要：

  通过环酮的甲苯磺酰hydr与2,2'-二溴代二苯及相关体系的反应，提出了一种新的钯催化的自动串联过程。该方法涉及与甲苯磺酰cross交叉偶联，然后进行分子内的Heck反应，并产生螺环结构。值得注意的是，在此过程中，肼基碳上形成了两个C–C Ar键。取决于起始的二溴化物，已经制备了一系列螺芴，螺二苯并芴，螺cr啶和螺蒽。因此，该方法可以用于制备对光电子材料的开发有用的有趣结构。

  DOI：

  10.1021/ol500778u

文献信息

• Pd-Catalyzed Autotandem C–C/C–C Bond-Forming Reactions with Tosylhydrazones: Synthesis of Spirocycles with Extended π-Conjugation
  作者：Raquel Barroso、Rocío A. Valencia、María-Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol500778u

  日期：2014.4.18

  A new Pd-catalyzed autotandem process is presented by the reaction of tosylhydrazones of cyclic ketones and 2,2′-dibromobiphenyls and related systems. The process involves cross-coupling with tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction and gives rise to spirocyclic structures. Noteworthy, two C–CAr bonds are formed on the hydrazonic carbon during the process. Depending on the starting

  通过环酮的甲苯磺酰hydr与2,2'-二溴代二苯及相关体系的反应，提出了一种新的钯催化的自动串联过程。该方法涉及与甲苯磺酰cross交叉偶联，然后进行分子内的Heck反应，并产生螺环结构。值得注意的是，在此过程中，肼基碳上形成了两个C–C Ar键。取决于起始的二溴化物，已经制备了一系列螺芴，螺二苯并芴，螺cr啶和螺蒽。因此，该方法可以用于制备对光电子材料的开发有用的有趣结构。
• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。