2,5-bis(4-cyanophenyl)-3-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1578258-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-cyanophenyl)-3-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 4-[5-(4-Cyanophenyl)-6-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1578258-34-0
• 化学式: C₆₃H₆₄N₄
• 分子量: 877.228
• InChiKey: MKXOJZRVRRPRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2,5-bis(4-cyanophenyl)-3-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-3-yl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643