α-bromoethyltriphenylphosphonium bromide | 66070-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromoethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (1-bromoethyl)triphenylphosphonium bromide；1-bromoethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 66070-22-2
• 化学式: Br*C₂₀H₁₉BrP
• 分子量: 450.153
• InChiKey: AQKOOVFYCFJPKR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromoethyltriphenylphosphonium bromide 、 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(N,N-dimethylamino)-8-(2-bromo-2-methylethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The case of the missing acetylene. The mechanism of an intramolecular SN(V) reaction and a new route to 1-methylbenzo[de]quinolines

  摘要：

  邻位具有二甲氨基的 1-卤代-2-(1-萘基)烯烃在温和条件下顺利转化为 1-甲基苯并[去]喹啉，该过程涉及损失 MeBr 而不是 HBr。 Z-溴化物的反应性是其E-异构体的45倍，是Z-氯化物的反应性的7倍。这些系统旨在有效消除 HBr，但乙炔不太可能是中间体。有充分的证据支持两种替代的添加 - 消除机制： 6-endo-dig 路线将涉及不寻常环境中的“正常”添加 - 消除过程；以及串联的 5-exo-dig 迈克尔加成-卡宾重排。迄今为止的证据还不允许在两者之间做出最终选择。

  DOI：

  10.1039/a900090i
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 生成 α-bromoethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective route to trisubstituted bromo olefins utilizing .alpha.-bromoalkylides produced by halogen-metal exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a019

文献信息

• 2-(2-Haloalkenyl)-aryl Halides as Substrates for Palladium-Catalysed Tandem CN Bond Formation: Efficient Synthesis of 1-Substituted Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Thomas J. K. Findlay、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/adsc.200505484

  日期：2006.5

  2-(2-Haloalkenyl)-aryl halides, conveniently prepared in a single step from the corresponding o-halobenzaldehydes, are combined with amines under Pd catalysis to provide 1-substituted indoles. All combinations of Br and Cl leaving groups can be employed, and a range of substituents on the arene, alkene and amine, can all be tolerated. The use of 1,3-dichloro-substituted arenes allows a third amination

  由一步法从相应的邻卤代苯甲醛方便地制备的2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物在Pd催化下与胺结合，得到1-取代的吲哚。可以使用Br和Cl离去基团的所有组合，并且芳烃，烯烃和胺上的一系列取代基都可以被接受。使用1，3-二氯取代的芳烃可以进行第三次胺化过程。这些三组分方法以良好的产率提供了相应的4-氨基吲哚。
• Novel reactions of phosphonium ylides with perhaloalkanes: First examples of halophilic attacks by phosphonium ylides and a facile route to α-haloalkylphosphonium salts
  作者：Xing-Ya Li、Jin-Shan Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91362-0

  日期：1987.1

  Phosphonium ylides Ph3PCHR (R = H, CH3, C2H5, n-C3H7, n-C5H11) react readily with perhalofluoroalkanes to afford regiospecifically α-haloalkylphosphonium salts Ph3P+-CHXR Y− (X = I, Br, Cl) in good yields. These reactions reveal a new type of reactivity of phosphonium ylides, i.e., the halophilic attack on CX bonds, and may be useful for the regiospecific synthesis of substituted haloolefins via

  鏻叶立德博士3 PCHR（R = H，CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 ħ 7，NC 5 H ^ 11）容易反应与perhalofluoroalkanes，得到区域专一性α-haloalkylphosphonium盐博士3 P + -CHXRÿ - （X = I，Br，Cl），收率高。这些反应揭示了yl的一种新型反应性，即对CX键的嗜盐攻击，对于通过维蒂希反应进行取代卤代烯烃的区域特异性合成可能有用。
• Free radical-mediated vinyl amination: a mild, general pyrrolidinyl enamine synthesis
  作者：Benjamin M. Nugent、Amie L. Williams、E.N. Prabhakaran、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.003

  日期：2003.11

  The complete scope of free radical-mediated vinyl amination is described, using 5-exo-trig cyclizations of vinyl radicals to the nitrogen of azomethines. The focus is primarily on N,N-dialkyl enamines since their nucleophilicity renders them the most challenging enamines to synthesize using redox conditions. These studies establish several encouraging precedents for the broader application of this

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。
• US4581370A
  申请人：——

  公开号：US4581370A

  公开（公告）日：1986-04-08
• US4900858A
  申请人：——

  公开号：US4900858A

  公开（公告）日：1990-02-13