(3S,4R,6S)-4-Butyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 147072-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,6S)-4-Butyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 147072-69-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: QOWDLVHSOATIAW-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4R,6S)-4-Butyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 三乙胺 作用下， 生成 Acetic acid (3S,4R,6S)-4-butyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  无环迈克尔反应中的不对称诱导：从（R）-甘油醛丙酮化物衍生的烯酮中添加有机金属试剂

  摘要：

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95458-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4R,6S)-4-Butyl-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  无环迈克尔反应中的不对称诱导：从（R）-甘油醛丙酮化物衍生的烯酮中添加有机金属试剂

  摘要：

  异丙烯基铜与ANDE选择性的衍生自甘油醛丙酮化物的烯酮进行1,4反应，而异丙烯基锂也主要生成1,4产物，但具有SYN选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95458-3

文献信息

• Highly selective stereochemically controlled five-versus six-membered acetal ring cyclisation
  作者：John Leonard、Soad Mohialdin、Darrell Reed、Gary Ryan、Martin F. Jones

  DOI：10.1039/c39930000023

  日期：——

  Cyclisations of 3-substituted-4,5-dihydroxy ketones, under acidic conditions, occur with high selectivity to give either tetrahydropyran or tetrahydrofuran acetals, the ring size being dependent on the relative stereochemistry between the substituents at C-3 and C-4.

  在酸性条件下，3-取代的-4,5-二羟基酮环化反应具有很高的选择性，可以得到四氢吡喃或四氢呋喃乙缩醛，环的大小取决于 C-3 和 C-4 取代基之间的相对立体化学关系。