R*,R*-3-methylthio-5-methyl-1-hexenol-4 | 59231-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: R*,R*-3-methylthio-5-methyl-1-hexenol-4
• 英文别名: (3R,4R)-2-methyl-4-methylsulfanylhex-5-en-3-ol
• CAS: 59231-10-6；70597-23-8；70597-32-9
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: GKRONLFWSCJGBI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-3-methylsulfanylprop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane 生成 R*,R*-3-methylthio-5-methyl-1-hexenol-4
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN R. W.; KEMPER B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4883-4886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective addition of γ-alkylthio-allylboronates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bruno Kemper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71145-2

  日期：1980.1

  The Z- and E-γ-alkylthio-allylboronates 5 and 10 were found to add aldehydes forming diastereoselectively the adducts 7 and 6 respectively in high yield.

  发现Z-和E-γ-烷硫基烯丙基硼酸酯5和10以高产率添加分别非对映选择性地形成加合物7和6的醛。
• Acyclic stereocontrol in the addition of γ-alkylthio-allylboronates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bruno Kemper

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80004-6

  日期：1984.1

  The Z-isomer 10 of the γ-alkylthio-allylboronates adds to aldehydes giving the syn diastereomer 4 of the product homoallyl-alcohol. The E-isomer 12 leads in turn to the anti-diastereomer 5 with a high degree of acyclic stereocontrol. Kinetic diastereoselection can be applied to obtain the anti-diastereomer 5 even when using E/Z-mixtures of the γ-alkylthio-allylboronates.

  γ-烷硫基-烯丙基硼酸酯的Z-异构体10加到醛中，得到产物均烯丙基醇的顺式非对映异构体4。该ê异构体12根依次引线反非对映体5具有高度的非循环立体控制。动能diastereoselection可应用于获得抗非对映体5使用时甚至E / Z -mixtures的γ烷硫基allylboronates的。
• HOFFMAN, R. W.;KEMPER, B., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2219-2224
  作者：HOFFMAN, R. W.、KEMPER, B.

  DOI：——

  日期：——