(1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R,)-8,9-Dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane | 114779-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R,)-8,9-Dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane
• 英文别名: (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R,)-8,9-Dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo[8.1.0.0^2.7]undecane；(1S,2R,4R,5R,6S,7R)-9-phenyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-3,8,10-trioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 114779-35-0；148347-66-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: AVFXQRLRWZLYNZ-FYDVUDSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R,)-8,9-Dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 N-<(1R,3R,6S,7R,8S,9S,10S)-9,10-dibenzyloxy-7-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decan-8-yl>-2',3':4',7'-di-O-isopropylidene-α-validamine
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7S,8R,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine 生成 (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R,)-8,9-Dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo<8.1.0.0^2.7>undecane
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, SEIICHIRO;MIYAMOTO, YASUNOBU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1843-1844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activities of methyl oligobiosaminide and some deoxy isomers thereof
  作者：Yasushi Shibata、Yasuhiro Kosuge、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84091-8

  日期：1990.5

  Methyl oligobiosaminide (1) the core structure of oligostatin C, and five analogues, the 6-hydroxy-(2), 2-deoxy- (3), 2-deoxy-6-hydroxy- (4), 3-deoxy- (5), and 3-deoxy-6-hydroxy derivatives (6), were synthesized by coupling the protected pseudo-sugar epoxide 46 with suitable methyl 4-amino-4-deoxy-alpha-D-hexopyranoside derivatives. Compounds 3 and 6 showed notable inhibitory activity against alpha-D-glucosidase

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。