4-(4-bromophenylamino)hexan-3-ol | 1309884-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenylamino)hexan-3-ol
• 英文别名: 4-(4-Bromoanilino)hexan-3-ol
• CAS: 1309884-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO
• 分子量: 272.185
• InChiKey: PZCVRPDKCJQTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 4-溴苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到4-(4-bromophenylamino)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New domino radical synthesis of aminoalcohols promoted by TiCl4–Zn/t-BuOOH system: selective hydroxyalkylation of amines in alcohol or in cyclic ether cosolvents

  摘要：

  我们报告了一种在温和条件下快速合成氨基醇的新型多米诺反应。脂肪族和芳香族胺与醇共溶剂的自由基反应由TiCl4–Zn/t-BuOOH体系促进。根据提出的机理，胺与两个分子的醇反应，形成电亲核级联反应。如果与之前报道的TiCl3/t-BuOOH介导的方案相比，该过程显得更加选择性，适用性更广，并使目标产品的产率更高。此外，利用相同的催化体系，还可以促进初级芳胺与两个分子环醚的反应，从而形成更广泛种类的功能化氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c1ob05191a