1-(3,3-difluoroallyl)-3,5-dimethoxybenzene | 1537172-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-difluoroallyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1537172-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: DNTXVPCXDIJNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(3,3-difluoroallyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的3-溴-3,3-二氟丙烯的高γ-选择性芳基化和羰基化芳基化

  摘要：

  已经开发了镍催化的3-溴-3,3-二氟丙烯的高γ-区域选择性芳基化和羰基芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，从而提供了高效率和良好的官能团耐受性的gem-二氟烯烃。所得的宝石二氟烯烃可作为多样化合成的多功能构建基块。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，非自由基和自由基途径均可用于该反应，而自由基途径则更有可能。高的γ-区域选择性是由于烷基溴（II）物种的β-溴消除或镍（III）物种[（芳基）（CF 2 = CHCH 2）Ni III（L n）X]。1 atm CO气体下3-溴3,3-二氟丙烯的γ选择性羰基化也为镍催化的羰基化提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015921

文献信息

• Highly Selective <i>gem</i>-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Qiao-Qiao Min、Zengsheng Yin、Zhang Feng、Wen-Hao Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja4114825

  日期：2014.1.29

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.