2-Isopropyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane | 62618-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-Isopropyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
• 英文别名: (2-isopropyl-[1,3]dithian-2-yl)-trimethyl-silane；Silane, trimethyl[2-(1-methylethyl)-1,3-dithian-2-yl]-；trimethyl-(2-propan-2-yl-1,3-dithian-2-yl)silane
• CAS: 62618-95-5
• 化学式: C₁₀H₂₂S₂Si
• 分子量: 234.502
• InChiKey: FHOQYLMNFBZPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到Isobutyryltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于从β，β-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）醇直接制备氟化羟醛的Brook / Elimination / Aldol反应（BEAR）序列

  摘要：

  报道了一种方法，该方法允许制备具有氟化立体异构中心的羟醛。相应的氟烯酸酯是由稳定的β，β-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）醇通过涉及布鲁克重排并随后消除氟化物的碱介导的方法原位形成的，并直接添加到芳族醛中。公开了两组不同的条件。第一个涉及叔丁醇钾（t- BuOK）的化学计量添加，而第二个则基于催化量的苯酚铵的使用。后者为该布鲁克/消除/醛醇缩合反应（BEAR）序列的催化和不对称形式开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500481
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-异丙基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-Isopropyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  用于从β，β-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）醇直接制备氟化羟醛的Brook / Elimination / Aldol反应（BEAR）序列

  摘要：

  报道了一种方法，该方法允许制备具有氟化立体异构中心的羟醛。相应的氟烯酸酯是由稳定的β，β-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）醇通过涉及布鲁克重排并随后消除氟化物的碱介导的方法原位形成的，并直接添加到芳族醛中。公开了两组不同的条件。第一个涉及叔丁醇钾（t- BuOK）的化学计量添加，而第二个则基于催化量的苯酚铵的使用。后者为该布鲁克/消除/醛醇缩合反应（BEAR）序列的催化和不对称形式开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500481

文献信息

• Electron spin resonance studies of silylketyls
  作者：Paul Ronald Jones、Robert West

  DOI：10.1021/ja01027a015

  日期：1968.12
• Mild generation of alkylidenecarbenes from (tosylazo)alkenes and silylvinyl triflates. Mode of decomposition and nature of the carbene intermediates
  作者：Dennis P. Fox、Jon A. Bjork、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo00170a024

  日期：1983.11
• FOX, D. P.;BJORK, J. A.;STANG, P. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3994-4002
  作者：FOX, D. P.、BJORK, J. A.、STANG, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Brook/Elimination/Aldol Reaction (BEAR) Sequence for the Direct Preparation of Fluorinated Aldols from β,β-Difluoro-α-(trimethylsilyl)alcohols
  作者：Mélanie Decostanzi、Arie Van Der Lee、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1002/adsc.201500481

  日期：2015.10.12

  reported. The corresponding fluoroenolates are formed in situ from stable β,β-difluoro-α-(trimethylsilyl)alcohols, through a base-mediated process involving a Brook rearrangement followed by a fluoride elimination, and are directly added to aromatic aldehydes. Two different sets of conditions were disclosed. The first one involves the stoichiometric addition of potassium tert-butoxide (t-BuOK) while

  报道了一种方法，该方法允许制备具有氟化立体异构中心的羟醛。相应的氟烯酸酯是由稳定的β，β-二氟-α-（三甲基甲硅烷基）醇通过涉及布鲁克重排并随后消除氟化物的碱介导的方法原位形成的，并直接添加到芳族醛中。公开了两组不同的条件。第一个涉及叔丁醇钾（t- BuOK）的化学计量添加，而第二个则基于催化量的苯酚铵的使用。后者为该布鲁克/消除/醛醇缩合反应（BEAR）序列的催化和不对称形式开辟了道路。