4-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 147168-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[4-(dimethylamino)benzylidene]-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-methyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 147168-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: BAWRRKUXAHTGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 硝酸胍 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some ethoxyphthalimide derivatives of pyrazoloisoxazoles and pyrazolopyrimidines and their antimicrobial and anticancer screening

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v61i7.64633
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到4-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些取代吡唑锆（IV）配合物的合成，细胞毒性评价及其生物学测定

  摘要：

  发现吡唑及其衍生物具有很强的生物学效率。在目前的工作中，合成了一些取代的吡唑衍生物并将其用作配体（4- [2-乙烯基噻吩] -3-甲基吡唑啉-5（4H）-1（L 1），4- [4-氯苄基] -3-甲基吡唑啉-5（4H）-1（L 2）和4- [4-二甲基硝基苄基] -3-甲基吡咯啉-5（4H）-1（L 3））制备锆（IV）配合物。将合成的配体和它们的复合物得到有色粉末材料和使用磁性测量进行了表征，熔点，摩尔电导，红外线，电子，1HNMR，质谱和热重分析。所有测试的化合物对病原微生物均表现出良好的微生物活性。被测化合物对人结肠癌细胞系（HCT-116）具有相当大的抗肿瘤活性和细胞毒性特异性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4503

文献信息

• 3-Methyl-4-substituted Benzylidene Pyrazol-5-ones: Synthesis, Evaluation of Antinociceptive Activities and in silico Studies
  作者：B. Swapna、Shaheen Begum、Arifa Begum、K. Bharathi、D. Sujatha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21464

  日期：——

  complex nature of pain mechanisms. Some important receptors include cannabinoid (CB1 and CB2) imidazoline-2 (I2), adenosine, purinergic (P2X3 and P2X7), transient receptor potential vanilloid (TRPV) and ankyrin (TRPA) and neurotransmitters such as bradykinin, prostaglandin E2, tumor necrosis factor alpha (TNF-α), interleukin (IL)-1 and nitric oxide. Soluble epoxide hydrolase (eSH), cyclooxygenase-2

  不管潜在的镇痛药的开发最近取得了哪些进展，疼痛管理仍然具有挑战性。该领域的研究揭示了受体、神经递质、电压门控钠和钾离子通道和酶等多种靶标的参与，表明疼痛机制的复杂性。一些重要的受体包括大麻素 (CB1 和 CB2) 咪唑啉-2 (I2)、腺苷、嘌呤能 (P2X3 和 P2X7)、瞬时受体电位香草素 (TRPV) 和锚蛋白 (TRPA) 以及神经递质，如缓激肽、前列腺素 E2、肿瘤坏死因子α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1 和一氧化氮。可溶性环氧化物水解酶 (eSH)、环氧合酶-2 (COX-2) 一氧化氮合酶 (NOS) 和与内源性大麻素系统相关的酶，如脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH)，单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是镇痛药物开发的潜在靶点 [1-9]。3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究
• Pyrazolo[3,4‐<scp><i>d</i></scp>]pyrimidine‐based scaffolds as antibacterial agents: Synthetic strategies, reactions, and in vitro biological evaluation
  作者：Asmaa Kamal Mourad、Fatehia K. Mohammed、Abd El‐Naby Ibrahim Essawy、Ahmed Yousef Soliman、Samar Magdy Sayed

  DOI：10.1002/jhet.4656

  日期：2023.7

  5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thiol (1) was disclosed. This approach comprises arylidene formation via a Knoevenagel condensation reaction between commercially available 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one and 4-(dimethylamino) benzaldehyde followed by a subsequent cyclization reaction with thiourea. Thereafter, a series of assorted fused and attached heterocycles originating from pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

  吡唑并嘧啶支架是药物发现中最受青睐的杂环化合物之一。本文中，一种方便有效的方案用于组装迄今为止未报道的 4-(4-(二甲基氨基)苯基)-3-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-6-公开了硫醇(1) 。该方法包括通过市售的3-甲基-1H-吡唑-5(4H ) -酮和4-(二甲氨基)苯甲醛之间的Knoevenagel缩合反应形成亚芳基，随后与硫脲进行环化反应。此后，一系列源自吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物1的各种稠合和连接的杂环被合成。最后，体外评估了新型组装杂环化合物对多种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。利用各种分析和光谱方法来确认新合成的化合物的拟议结构。
• RUBBER COMPOSITION, RUBBER MATERIAL, USE OF SAME AND ADDITIVE
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3845591A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present invention provides a rubber composition that can exhibit excellent low heat build-up, tear strength, and durability; and a rubber composition having excellent low heat build-up, tear strength, and durability, by incorporating a compound represented by the following formula (1) or (2), or a salt of the compound. In the formula (1), R1, R2, R3, and R4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R3 and R4 may be taken together to form an alkylidene group, and any two of R2, R3, and R4 may be taken together to form an alkylene group; and each of these groups may have one or more substituents. In the formula (2), R5, R7, and R8 are the same or different, and each represents a hydrogen atom or an amino group; and R6 represents an alkyl group or an aralkyl group; and each of these groups may have one or more substituents.

  本发明通过加入下式（1）或（2）所代表的化合物或该化合物的盐，提供了一种可表现出优异的低热积聚性、撕裂强度和耐久性的橡胶组合物；以及一种具有优异的低热积聚性、撕裂强度和耐久性的橡胶组合物。 在式 (1) 中，R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，且各自代表氢原子、烷基或类似物；R3 和 R4 可结合在一起形成亚烷基，R2、R3 和 R4 中的任意两个可结合在一起形成亚烷基；这些基团中的每个基团可具有一个或多个取代基。 在式 (2) 中，R5、R7 和 R8 相同或不同，且各自代表氢原子或氨基；R6 代表烷基或芳烷基；这些基团中的每一个都可以有一个或多个取代基。
• Sharma, Chirag; Thadhaney, Bhawana; Pemawat, Gangotri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1892 - 1897
  作者：Sharma, Chirag、Thadhaney, Bhawana、Pemawat, Gangotri、Ltalesara

  DOI：——

  日期：——