4'-chloro-2,2-dimethyl-2'-nitropropananilide | 150783-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-2,2-dimethyl-2'-nitropropananilide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)pivalamide；N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 150783-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• mdl: MFCD00095904
• 分子量: 256.689
• InChiKey: IOGMTRJJIWRGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4'-chloro-2,2-dimethyl-2'-nitropropananilide
  参考文献：
  名称：

  银催化的苯胺的化学和区域选择性硝化

  摘要：

  通过C–H键官能化对苯甲酰胺进行高度区域选择性的银催化硝化可产生相应的邻硝基硝基苯胺，产率中等至良好。反应以NaNO 2作为硝化剂进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800779

文献信息

• A Convenient Synthesis of Carboxanilides from Silyl Carboxylates and Weakly Nucleophilic Anilines Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Titanium(IV) Salt
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1053

  日期：1993.6

  Various carboxanilides are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of silyl carboxylates and the corresponding weakly nucleophilic anilines under mild conditions by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt.

  多种酰苯胺可以在温和条件下，通过使用对三氟甲基苯甲酸酐和催化量的活性四价钛盐，从接近等摩尔量的硅醚羧酸盐和相应的弱亲核性苯胺中，以优异的产率制备得到。
• An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.210

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of active titanium(IV) salt generated in situ from 1 mol of TiCl4 and 2 mol of AgOTf, weakly nucleophilic anilines react under mild conditions with nearly equimolar amounts of silyl carboxylates to afford the corresponding anilides in excellent yields using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride. The mixed anhydride formed in situ from trimethylsily acetate and 4-(trifluoxomethyl)benzoic anhydride, a key intermediate of this reaction, was detected by 1H NMR experiment. Further, it was shown that the reaction of the mixed anhydrides and 2-nitroaniline was faster than that of the corresponding homo anhydrides and 2-nitroaniline.

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。
• Silver-catalyzed nitrosation and nitration of aromatic amides using NOBF₄
  作者：Sa Li、Wentao Liu、Xiao-Feng Xia

  DOI：10.1039/d3ob01729j

  日期：——

  Divergent aromatic ring nitrosation and nitration of aromatic amides are reported using NOBF4 as the electrophile under silver-catalyzed conditions. The reactions proceed efficiently with a wide range of compatible functionalities providing ortho-position nitrosation products, deacylation nitrosation products, and nitration products from different tertiary and secondary aromatic amides.

  据报道，在银催化条件下，使用 NOBF 4作为亲电子试剂，可发生不同的芳环亚硝化反应和芳香酰胺的硝化反应。该反应通过多种相容的官能团有效进行，提供邻位亚硝化产物、脱酰亚硝化产物以及来自不同叔和仲芳香族酰胺的硝化产物。
• Miyashita Mitsutomo, Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 1, S 210-215
  作者：Miyashita Mitsutomo, Shiina Isamu, Mukaiyama Teruaki

  DOI：——

  日期：——