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5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)-L-ribonolactone | 99284-55-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)-L-ribonolactone
英文别名
——
5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)-L-ribonolactone化学式
CAS
99284-55-6
化学式
C15H18O5
mdl
——
分子量
278.305
InChiKey
BXSYURMXSWOYCY-AVGNSLFASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.68
  • 重原子数:
    20.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    53.99
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    5.0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)-β-L-ribofuranosepyridinium chlorochromate 作用下, 以 为溶剂, 反应 4.0h, 以83%的产率得到5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(p-methoxyphenyl)-L-ribonolactone
    参考文献:
    名称:
    由D-核糖合成(-)-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法
    摘要:
    2,3- ø异亚丙基d -核糖(7)与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中,得到d -同种异体三醇(6A)(77%)。化合物(6a)的高碘酸盐氧化,然后与盐酸羟胺在吡啶中反应,得到(E,Z)-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-(对甲氧基-苯基)-L-核糖肟(18a),然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯(19a)。还原腈(19a)用氢化铝锂得到(2 R,3 S,4 R)-3,4-异丙基二烯二氧基-2-(对甲氧基苄基)吡咯烷(2a)[占(6a)的45%],将其转化为环氧化物(24a)(68%)通过乙酸溴酯(28a)和(29a)。用酸性烯丙醇对化合物(24a)中的环氧环进行区域选择性开环,得到烯丙基醚(30a)(63%),将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物(31a))(77%)。在酸性条件下用钯-炭处理,然后进行氢解,除去烯丙基和苄基,得到(-)-茴香霉素(1a)(86%)。
    DOI:
    10.1039/p19850001463
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