6-ethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole | 1242303-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Ethyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242303-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• mdl: MFCD17211238
• 分子量: 239.341
• InChiKey: MBDPOQOYFOELIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-phenylbenzo[d]thiazol-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基(2-碘苯基)胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-ethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化水中三取代苯并噻唑的合成

  摘要：

  三合一：铜催化的三组分反应（涉及2-碘苯胺，醛和硫粉）在水中提供2-苯基苯并噻唑。可以以高达96％的高至极高收率获得各种2取代的苯并噻唑（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103525

文献信息

• Iron-Promoted Three-Component 2-Substituted Benzothiazole Formation via Nitroarene <i>ortho</i>-C–H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Qiaoyan Xing、Yanfeng Ma、Hao Xie、Fuhong Xiao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02619

  日期：2019.2.1

  A three-component procedure for the preparation of 2-substituted benzothiazoles from nitroarenes, alcohols, and sulfur powder is described. The reaction showed a good functional group tolerance to provide the heterocyclic products in moderate to good yields. The sequential assembly involving nitro reduction, C–N condensation, and C–S bond formation has been realized in one pot.

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。
• Iodine-catalyzed convergent aerobic dehydro-aromatization toward benzazoles and benzazines
  作者：Xiaolong Tuo、Shanping Chen、Pingyu Jiang、Penghui Ni、Xiaodong Wang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra10964a

  日期：——

  has been developed, providing straightforward and efficient access to various benzoazoles and benzoazines. The present transition-metal-free protocol enables the dehydro-aromatization of tetrahydrobenzazoles and tetrahydroquinolines with molecular oxygen as the green oxidant, along with some other N-heterocycles. Hence, a broad range of heteroaromatic compounds are generated in moderate to good yields

  已经开发了一种碘催化的好氧脱氢芳构化，可以直接有效地获得各种苯并唑和苯并嗪。目前的无过渡金属协议能够以分子氧为绿色氧化剂的四氢苯并四氢喹啉以及其他一些 N-杂环进行脱氢芳构化。因此，在简单的反应条件下以中等至良好的产率产生了广泛的杂芳族化合物。
• OXADIAZOLE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Masuda Koji

  公开号：US20120253040A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a compound which is useful as an endothelial lipase inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, Z is —NR 5 —, —O— or —S—, R 5 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl or the like, R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, R 4 is a group represented by the formula: —(CR 6 R 7 )n-R 8 , wherein R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, n is an integer of 0 to 3, R 8 is carboxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl or the like, R x is halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, m is an integer of 0 to 3.

  揭示了一种作为内皮酶抑制剂有用的化合物。 一种由下式表示的化合物： 其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物， 其中 环A是芳香碳环或芳香杂环， Z是-NR 5 —，-O-或-S-， R 5 是氢，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基或类似物， R 1 是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， R 2 和R 3 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物， R 4 是由下式表示的基团：-(CR 6 R 7 )n-R 8 ， 其中R 6 和R 7 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物，n是0到3的整数，R 8 是羧基，氰基，取代或未取代的烷基或类似物， R x 是卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， m是0到3的整数。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• Copper-catalyzed oxidative benzylic C(sp³)–H amination: direct synthesis of benzylic carbamates
  作者：Shuai Liu、Raphaël Achou、Coline Boulanger、Govind Pawar、Nivesh Kumar、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05226d

  日期：——

  A new efficient strategy to access benzylic carbamates through C–H activation is reported. The use of a catalytic amount of a Cu(I)/diimine ligand in combination with NFSI ((PhSO2)2NF) or F-TEDA-PF6 as oxidants and H2NCO2R as an amine source directly leads to the C–N bond formation at the benzylic position. The mild reaction conditions and the broad substrate scope make this transformation a useful

  据报道，一种通过C–H活化获得氨基甲酸苄酯的新有效策略。催化量的Cu（I）/二亚胺配体与NFSI（（PhSO 2）2 NF）或F-TEDA-PF 6作为氧化剂和H 2 NCO 2 R作为胺源的组合使用直接导致在苄基位置形成C–N键。温和的反应条件和广泛的底物范围使该转化成为将泛在的氨基甲酸酯片段后期掺入烃中的有用方法。