D-amicetose 2,4-dinitrophenylhydrazone | 33985-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-amicetose 2,4-dinitrophenylhydrazone
• CAS: 33985-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₆
• 分子量: 312.282
• InChiKey: LUTNWOADPCFJAA-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 生成 D-amicetose 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i

文献信息

• Synthesis of d-amicetose and l-rhodinose from l-glutamic acid
  作者：Giancarlo Berti、Paola Caroti、Giorgio Catelani、Luigi Monti

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88353-0

  日期：1983.12

  Abstract l -Glutamic acid has been converted into a separable mixture of d -amicetono- and l -rhodinono-γ-lactones by a sequence involving transformation into (S)-γ-carboxy-γ-butyrolactone (2), conversion of 2, conversion of 2 into the corresponding methyl ketone by the diazoketone route, and selective reduction with zinc borohydride or borane-methyl sulfide. Reduction of the two lactones with di-isobutylaluminium

  摘要通过涉及转化为（S）-γ-羧基-γ-丁内酯（2），转化为2，通过重氮酮途径将2转化为相应的甲基酮，然后用硼氢化锌或硼烷-甲基硫醚选择性还原。用氢化二异丁基铝还原两个内酯得到相应的脱氧糖。尽管制备2的方法有所改进，但该步骤的光学收率仅为约80％，但从氯仿中结晶一次后，其光学纯度提高到96％。随后的步骤仅产生4％的光学纯度损失。
• The Synthesis of DL-threo- and -erythro-Amicetose 2,4-Dinitrophenylhydrazones¹
  作者：Calvin L. Stevens、Barrington Cross、T. Toda

  DOI：10.1021/jo01040a030

  日期：1963.5
• Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio; Magi, Silvia, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 173 - 178
  作者：Berti, Giancarlo、Catelani, Giorgio、Magi, Silvia、Monti, Luigi

  DOI：——

  日期：——
• A Cyclohexapeptide and Its Rare Glycosides from Marine Sponge-Derived <i>Streptomyces</i> sp. OUCMDZ-4539
  作者：Shuige Zhao、Yuwei Xia、Haishan Liu、Tongxu Cui、Peng Fu、Weiming Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02520

  日期：2022.9.23