2-methoxycyclododecan-1-one O-acetyl oxime | 137936-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycyclododecan-1-one O-acetyl oxime
• CAS: 137936-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: GJLSIZWZOAKYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycyclododecan-1-one O-acetyl oxime 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到12-methoxydodecanoic nitrile
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基环烷酮肟乙酸酯的还原性贝克曼裂解

  摘要：

  在催化量的CF 3 SO 3 SiMe 3存在下，用Et 3 SiH完成标题反应。将反应物施加到的合成（±） -外型-brevicomine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92387-6

文献信息

• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation: new carbon–carbon bond formation by the reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates with organoaluminium reagents
  作者：Hiromichi Fujioka、Takeshi Yamanaka、Kazuhiro Takuma、Makoto Miyazaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39910000533

  日期：——

  The reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates 1 with organoaluminium reagents caused Beckmann fragmentation and subsequent carbon–carbon bond formation to give various types of ω-cyano-α-alkyl (or alkynyl)ethers 2 in high yields.

  δ-烷氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与有机铝试剂反应后会发生贝克曼破碎，随后形成碳碳键，从而高产率地得到各种类型的Ï-氰基-δ-烷基（或炔基）醚 2。
• Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation. Asymmetric carbon-carbon bond formation via chiral acetal intermediates.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hidetoshi KITAGAWA、Takeshi YAMANAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.3118

  日期：——

  Treatment of racemic α-methoxycycloalkanone oxime acetates 1 with (2R, 4R)-2, 4-bistrimethyl-silyloxypentane in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) afforded the chiral acetal intermediates 3, which were reacted with silicon-containing nucleophiles to give the chiral ω-cyano compounds 4, in a one-pot operation.

  外消旋α-甲氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与 (2R,4R)-2,4-双三甲基硅氧基戊烷在一定量的三甲基硅烷基三氟甲基硅烷（TMSOTf）催化剂存在下进行处理，得到手性乙缩醛中间体 3，再与含硅亲核物反应，通过一锅操作得到手性ω-氰基化合物 4。