6-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1225322-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 1225322-54-2
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃N₂O
• 分子量: 307.07
• InChiKey: KIYJAOOQDVUNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹喔啉-2(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可回收的 V2O5/g-C3N4 异质结催化可见光促进的喹喔啉-2-(1H)-酮的 C3–H 三氟甲基化

  摘要：

  使用 Z 型 V 2 O 5 /gC 3 N 4异质结作为可回收光催化剂，在室温惰性气氛中，在添加剂的作用下，建立了可见光引发的喹喔啉-2(1 H )-酮的 C-H 三氟甲基化反应-自由且温和的条件。多种三氟甲基化喹喔啉-2-(1 H )-酮衍生物以中等到高产率异质生成，表现出良好的官能团耐受性。值得注意的是，可回收的V 2 O 5 /gC 3 N 4催化剂可以重复使用五次，催化活性略有损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00937

文献信息

• Visible-light induced C3-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl under external photocatalyst-free conditions
  作者：Xia Mi、Beibei Cui、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153693

  日期：2022.3

  light-induced C-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl as CF3 radical source under photocatalyst-free conditions. The reaction proceeds smoothly through a radical process in the absence of photocatalyst and oxidant in moderate to good yields, thus offering an efficient and green method for the synthesis of 3-trifluoromethyl quinoxalin-2(1H)-ones.

  本文报道了在无光催化剂条件下，以 CF 3 SO 2 Cl 作为 CF 3自由基源的 quinoxalin-2(1 H )-ones的可见光诱导 CH 三氟甲基化。该反应在没有光催化剂和氧化剂的情况下以中等至良好的收率通过自由基过程顺利进行，从而为合成3-三氟甲基喹喔啉-2( 1H )-酮提供了一种高效、绿色的方法。
• Direct C−H Trifluoromethylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Liping Wang、Yuecheng Zhang、Fanfan Li、Xinyu Hao、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201800863

  日期：2018.10.18

  herein is a direct C−H trifluoromethylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with sodium trifluoromethanesulfinate. This protocol affords a series of 3‐trifluoromethylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to excellent yields under transition‐metal‐free conditions. The present methodology features utilization of the inexpensive trifluoromethyl source without transition‐metal‐catalysts, mild reaction conditions

  本文公开的是用三氟甲烷亚磺酸钠对喹喔啉-2（1 H）-ones进行直接C-H三氟甲基化。该方案在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率提供了一系列3-trifluoromethylquinoxalin-2（1 H）-one衍生物。本方法的特点是利用了廉价的三氟甲基源，没有过渡金属催化剂，反应条件温和，对官能团的耐受性高，从而有望方便有效地获得药用喹喔啉酮。
• 一种3-三氟甲基喹喔啉酮类化合物制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN108976174B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明为一种3‑三氟甲基喹喔啉酮类化合物制备方法。该方法包括如下步骤：在惰性气体氛围下，将喹喔啉酮类化合物、三氟甲基亚磺酸钠和氧化剂加入到溶剂中，在0‑75温度下反应6‑18小时，经柱层析分离提纯，最后得到3位三氟甲基取代的喹喔啉酮类化合物。本发明使用的试剂价格低廉，反应条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Visible Light‐Induced Photocatalytic C−H Perfluoroalkylation of Quinoxalinones under Aerobic Oxidation Condition
  作者：Zhenjiang Wei、Sijia Qi、Yanhao Xu、Hao Liu、Junzhen Wu、Hongshuang Li、Chengcai Xia、Guiyun Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900885

  日期：2019.12.3

  An efficient approach using a photocatalytic strategy for C−H perfluoroalkylation of quinoxalinones under aerobic oxidation condition has been developed. Such transformation employs readily available sodium perfluoroalkanesulfinates as perfluoroalkylation reagents and demonstrates good functional group compatibility, affording corresponding products in moderate to good yields. Compared with previous

  已经开发出一种使用光催化策略在好氧氧化条件下对喹喔啉酮进行CH全氟烷基化的有效方法。这种转化采用容易获得的全氟链烷磺酸亚钠作为全氟烷基化试剂，并显示出良好的官能团相容性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。与以前的程序相比，该协议使用氧气作为氧化剂，并且避免使用外部添加剂。该全氟烷基化反应涉及自由基机理。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Koltun Dmitry

  公开号：US20100113461A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to compounds that are late sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及晚钠通道抑制剂化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。特别是，在某些实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中R1，R2，R3和R4如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。