(–)-reframidine | 21051-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (–)-reframidine
• 英文别名: (1R,12S)-23-methyl-5,7,16,18-tetraoxa-23-azahexacyclo[10.9.2.02,10.04,8.013,21.015,19]tricosa-2,4(8),9,13,15(19),20-hexaene
• CAS: 21051-82-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: VCIZOTXPSIGTKG-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid 在 甲酸 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (–)-reframidine
  参考文献：
  名称：

  异巴碱生物碱的简明对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02899

文献信息

• GOZLER, BELKIS;GOZLER, TEKANT;FREYER, ALAN J.;SHAMMA, MAURICE, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, 760-764
  作者：GOZLER, BELKIS、GOZLER, TEKANT、FREYER, ALAN J.、SHAMMA, MAURICE

  DOI：——

  日期：——