3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-trifluoromethyluridine | 158966-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-trifluoromethyluridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-trifluoro-methyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158966-42-8
• 化学式: C₂₅H₂₁F₃N₂O₈
• 分子量: 534.446
• InChiKey: FAEXBHUDAVUJHA-ANTGDGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-trifluoromethyluridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 2'-O-methyl-5-cyanouridine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-甲基嘧啶核糖核苷的一般制备合成†

  摘要：

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310412
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 重氮甲烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-甲基嘧啶核糖核苷的一般制备合成†

  摘要：

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310412

文献信息

• Apparatus and processes for the large scale generation and transfer of
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05459243A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  For large scale preparation of pyrimidine ribonucleosides, the intermediate 2-O-methyl-(or ethyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-.alpha.-D-ribose can be prepared using a diazomethane (or diazoethane) reaction that is controlled via an inert solvent transferring system. This transfer system allows for large scale preparations of the pyrimidine ribonucleosides.

  为了大规模制备嘧啶核糖核苷，可以使用一种通过惰性溶剂转移系统控制的重氮甲烷（或重氮乙烷）反应制备中间体2-O-甲基（或乙基）-1,3,5-三-O-苯甲酰-.alpha.-D-核糖。该转移系统允许大规模制备嘧啶核糖核苷。
• US5459243A
  申请人：——

  公开号：US5459243A

  公开（公告）日：1995-10-17
• General preparative synthesis of 2′-<i>O</i>-methylpyrimidine ribonucleosides
  作者：B. S. Ross、R. H. Springer、G. Vasquez、R. S. Andrews、P. D. Cook、O. L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570310412

  日期：1994.7

  A convergent and general approach to synthesizing 2′-O-Methylpyrimidine ribonucleosides 4a-e, 6,7 on a multigram scale is described which begins with an improved procedure for making larger quantities of 2-O-methyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribose. The sugar was reacted with the desired silylated pyrimidines at room temperature under Vorbrüggen conditions. The crude products contained less than 10% of

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。