Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-{N'-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-2-iodo-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 223582-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-{N'-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-2-iodo-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 223582-85-2
• 化学式: C₂₄H₂₃IN₆O₉
• 分子量: 666.386
• InChiKey: AGUOIORRMCZWCZ-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-{N'-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-2-iodo-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-iodo-[1,2,4]triazolo[3,4-f]purin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile and General Syntheses of 3- and/or 5-Substituted 7-β-d-Ribofuranosyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purines as a New Class of Potential Xanthine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  通过化合物 4 的 3- 和/或 5-取代 7-β-d-ribofuranosyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purines (5-8) 的新颖、通用和简便的合成描述了一类新的潜在黄嘌呤氧化酶抑制剂。关键中间体 4b-j 通过醛腙 3a-i 的氧化环化制备，衍生自 6-肼基-2-碘-9-(2′,3′,5′-三-O-乙酰基-β-d) -呋喃核糖基)-9H-嘌呤 (2) 和适当的醛，与偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)（方法 A）或四乙酸铅（方法 B）反应，产率良好。中间体 4a-j 也可以通过将 2 与原酸酯三乙酯（方法 C）或与醛和 DEAD 一起在一锅反应中加热（方法 D）来合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3437
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-{N'-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-2-iodo-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile and General Syntheses of 3- and/or 5-Substituted 7-β-d-Ribofuranosyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purines as a New Class of Potential Xanthine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  通过化合物 4 的 3- 和/或 5-取代 7-β-d-ribofuranosyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-i]purines (5-8) 的新颖、通用和简便的合成描述了一类新的潜在黄嘌呤氧化酶抑制剂。关键中间体 4b-j 通过醛腙 3a-i 的氧化环化制备，衍生自 6-肼基-2-碘-9-(2′,3′,5′-三-O-乙酰基-β-d) -呋喃核糖基)-9H-嘌呤 (2) 和适当的醛，与偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)（方法 A）或四乙酸铅（方法 B）反应，产率良好。中间体 4a-j 也可以通过将 2 与原酸酯三乙酯（方法 C）或与醛和 DEAD 一起在一锅反应中加热（方法 D）来合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3437