4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾 | 90403-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾
• 英文名称: potassium 4-amino-3,5-dinitrobenzenesulfonate
• 英文别名: Potassium;4-amino-3,5-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 90403-46-6
• 化学式: C₆H₄N₃O₇S*K
• 分子量: 301.278
• InChiKey: YGDJQAXLZNOPTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以34 g的产率得到2,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾与脱磺化的硝基基团的温度依赖性迁移

  摘要：

  芳族化合物如萘的亲电磺化在动力学控制下进行，产生的产物不同于在热力学控制条件下进行的产物。在相对温和的条件下水解去除磺酸基团的可能性使其成为合适的保护基团，例如，该方法已被要求用于制备 2,6-二硝基苯胺（9，从氯苯开始（方案 1） ? 然而，使用此程序 2 我们从 4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾 (4) 中获得了 2,6 和 2,4-二硝基苯胺的混合物，其中含有高达 20% 的第二异构体（通过积分强度估计来自 'H NMR)，这实际上不可能与所需的产物分离；2,4-二硝基苯胺已通过 2 的氨解干净地获得，

  DOI：

  10.1080/00304940609355997
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-chloro-3,5-dinitrobenzenesulfonate 在 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾
  参考文献：
  名称：

  开发用于鉴定新的蛋白 S-酰化抑制剂的新型高通量筛选

  摘要：

  蛋白质 S-酰化是一种可逆的翻译后修饰，可调节许多细胞蛋白质的定位和功能。S-酰化由锌指 DHHC (Asp-His-His-Cys) 结构域 (zDHHC) 蛋白家族介导，该蛋白由 23 种不同的ZDHHC编码人类基因组中的基因。这些酶通过两步过程催化 S-酰化，涉及催化 DHHC 基序中半胱氨酸残基的“自动酰化”，然后将酰基链转移至底物半胱氨酸。S-酰化对于许多基本生理过程至关重要，并且人们越来越关注 zDHHC 酶作为一系列疾病的新型药物靶点。然而，目前缺乏 S-酰化的化学调节剂，既可用作工具化合物，也可用于治疗目的的潜在开发。在这里，我们开发并实施了一种基于 FRET 的新型高通量测定法，用于发现干扰 zDHHC2 自动酰化的化合物，zDHHC2 是一种与神经元 S-酰化途径有关的酶。我们的屏幕>350，000 种化合物鉴定出两种相关的含四唑化合物（TTZ-1 和 TTZ-2），它们在无细胞系统中抑制

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.102469

文献信息

• Antikinetoplastid antimitotic activity and metabolic stability of dinitroaniline sulfonamides and benzamides
  作者：Tesmol G. George、Jayaseharan Johnsamuel、Dawn A. Delfín、Adam Yakovich、Mitali Mukherjee、Mitch A. Phelps、James T. Dalton、Dan L. Sackett、Marcel Kaiser、Reto Brun、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.017

  日期：2006.8

  N-1-Phenyl-3,5-dinitro-N-4,N-4-di-n-propylsulfanilamide (1) and N-1-phenyl-3,5-dinitro-N-4,N-4-di-n-butylsulfanilamide (2) show potent in vitro antimitotic activity against kinetoplastid parasites but display poor in vivo activity. Seventeen new dinitroaniline sulfonamide and eleven new benzamide analogs of these leads are reported here. Nine of the sulfonamides display in vitro IC50 values under 500 nM against African trypanosomes, and the most active antikinetoplastid compounds also inhibit the in vitro assembly of purified leishmanial tubulin with potencies similar to that of 2. While several of the potent compounds are rapidly degraded by rat liver S9 fractions in vitro, N-1-(3-hydroxy)phenyl-3,5-dinitro-N-4,N-4-di-n-butylsulfanilamide (21) displays an IC50 value of 260 nM against African trypanosomes in vitro and is more stable than 2 in the in vitro metabolism assay. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ullmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 366, p. 104
  作者：Ullmann

  DOI：——

  日期：——
• LE BRIS M. T., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AE>, 1976, NO 5-6, PART. 2, 921-924
  作者：LE BRIS M. T.

  DOI：——

  日期：——
• TEMPERATURE DEPENDENT MIGRATION OF THE NITRO GROUP OF POTASSIUM 4-AMINO-3,5-DINITROBENZENESULFONATE VS DESULFONATION
  作者：Viktor Milata、Maroš Bella

  DOI：10.1080/00304940609355997

  日期：2006.6

  relatively mild conditions makes it a suitable protecting group, a process which, for example, has been claimed for the preparation of 2,6-dinitroaniline (9, starting from chlorobenzene (Scheme l)? However, using this procedure2 we obtained a mixture of 2,6and 2,4-dinitroanilines from potassium 4-amino-3,5-dinitroknzenesu~fonate (4) which contains up to 20% of the second isomer (estimated by integrated intensity

  芳族化合物如萘的亲电磺化在动力学控制下进行，产生的产物不同于在热力学控制条件下进行的产物。在相对温和的条件下水解去除磺酸基团的可能性使其成为合适的保护基团，例如，该方法已被要求用于制备 2,6-二硝基苯胺（9，从氯苯开始（方案 1） ? 然而，使用此程序 2 我们从 4-氨基-3,5-二硝基苯磺酸钾 (4) 中获得了 2,6 和 2,4-二硝基苯胺的混合物，其中含有高达 20% 的第二异构体（通过积分强度估计来自 'H NMR)，这实际上不可能与所需的产物分离；2,4-二硝基苯胺已通过 2 的氨解干净地获得，
• Development of a novel high-throughput screen for the identification of new inhibitors of protein S-acylation
  作者：Christine Salaun、Hiroya Takizawa、Alex Galindo、Kevin R. Munro、Jayde McLellan、Isamu Sugimoto、Tomotaka Okino、Nicholas C.O. Tomkinson、Luke H. Chamberlain

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.102469

  日期：2022.10

  either for use as tool compounds or for potential development for therapeutic purposes. Here, we developed and implemented a novel FRET-based high-throughput assay for the discovery of compounds that interfere with autoacylation of zDHHC2, an enzyme that is implicated in neuronal S-acylation pathways. Our screen of >350,000 compounds identified two related tetrazole-containing compounds (TTZ-1 and TTZ-2)

  蛋白质 S-酰化是一种可逆的翻译后修饰，可调节许多细胞蛋白质的定位和功能。S-酰化由锌指 DHHC (Asp-His-His-Cys) 结构域 (zDHHC) 蛋白家族介导，该蛋白由 23 种不同的ZDHHC编码人类基因组中的基因。这些酶通过两步过程催化 S-酰化，涉及催化 DHHC 基序中半胱氨酸残基的“自动酰化”，然后将酰基链转移至底物半胱氨酸。S-酰化对于许多基本生理过程至关重要，并且人们越来越关注 zDHHC 酶作为一系列疾病的新型药物靶点。然而，目前缺乏 S-酰化的化学调节剂，既可用作工具化合物，也可用于治疗目的的潜在开发。在这里，我们开发并实施了一种基于 FRET 的新型高通量测定法，用于发现干扰 zDHHC2 自动酰化的化合物，zDHHC2 是一种与神经元 S-酰化途径有关的酶。我们的屏幕>350，000 种化合物鉴定出两种相关的含四唑化合物（TTZ-1 和 TTZ-2），它们在无细胞系统中抑制