(S)-3-(2-methoxy-4-oxocyclohex-2-enecarbonyl)oxazolidin-2-one | 1228172-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(2-methoxy-4-oxocyclohex-2-enecarbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(1S)-2-methoxy-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1228172-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: DJLFIDYLLPASEV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxy-4-triethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(2-methoxy-4-oxocyclohex-2-enecarbonyl)oxazolidin-2-one 、 (S)-3-(2-methoxy-4-oxocyclohex-2-enecarbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-叶绿素的催化对映选择性全合成及其结构修饰

  摘要：

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo1003746