6-(azidomethyl)-7-(2-bromoethyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1035587-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-(azidomethyl)-7-(2-bromoethyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1035587-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₆O
• 分子量: 325.168
• InChiKey: IVZKKRSZCAWNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(azidomethyl)-7-(2-bromoethyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(methoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2',1':5,1]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluations of New Pyrrolo[2,3-b]pyrimidine as SDI Analogs

  摘要：

  The synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidines variously substituted on the N-1 and C-2 atoms are described. Access to these compounds, which have modest activity compared with the first inhibitor SDI, involves, as the key step, the formation of a pyrrolopyrimidine skeleton from the 5-amino-2-(methoxymethyl)pyrimidine.

  DOI：

  10.3987/com-07-11302
• 作为产物：
  描述：

  6-(azidomethyl)-2-(methoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到6-(azidomethyl)-7-(2-bromoethyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluations of New Pyrrolo[2,3-b]pyrimidine as SDI Analogs

  摘要：

  The synthesis of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidines variously substituted on the N-1 and C-2 atoms are described. Access to these compounds, which have modest activity compared with the first inhibitor SDI, involves, as the key step, the formation of a pyrrolopyrimidine skeleton from the 5-amino-2-(methoxymethyl)pyrimidine.

  DOI：

  10.3987/com-07-11302