3-(4-nitrobenzyl)tetrahydrofuran-2,4-dione | 91093-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)tetrahydrofuran-2,4-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-2-(4-nitro-benzyl)-acetoacetic acid-lactone；4-Hydroxy-2-(4-nitro-benzyl)-acetessigsaeure-lacton；3-[(4-nitrophenyl)methyl]oxolane-2,4-dione
• CAS: 91093-10-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: ZVWSEDSGJQAVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (EZ)-3-(4-Nitrobenzyliden)-2,4-(3H,5H)-furandion 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以98%的产率得到3-(4-nitrobenzyl)tetrahydrofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 3-arylmethylidenetetrahydrofuran-2,4-diones with triethylsilane and sodium cyanotrihydridoborate in acid media

  摘要：

  3-Arylmethylidenetetrahydrofuran-2,4-diones were smoothly reduced to the corresponding 3-benzyl derivatives in 50-98% yield with triethylsilane in trifluoroacetic acid or with sodium cyanotrihydridoborate in the system tetrahydrofuran-2 N hydrochloric acid. The reduction of 3-(3-arylprop-2-en-1-ylidene)-tetrahydrofuran-2,4-diones with sodium cyanotrihydridoborate gave 3-cinnamyltetrahydrofuran-2,4-diones as the only products.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060098

文献信息

• Über in 3-Stellung substituierte Tetronsäuren. II. Mitteilung: Tetronsäurederivate
  作者：Benno Reichert、H. Schäfer

  DOI：10.1002/ardp.19582910407

  日期：——