N⁶-methoxy-N⁶,9-dimethyladenine hydriodide | 52376-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-methoxy-N⁶,9-dimethyladenine hydriodide
• 英文别名: N6-Methoxy-N6-9-dimethyladenin Hydroiodid
• CAS: 52376-53-1
• 化学式: C₈H₁₁N₅O*HI
• 分子量: 321.121
• InChiKey: QHICDBSVQRBBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methoxy-N⁶-methyladenine 在 高氯酸 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N⁶-methoxy-N⁶,9-dimethyladenine hydriodide
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Itaya, Taisuke; Tanaka, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3149 - 3159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. XXXVIII. A general synthesis of 7,9-dialkyladeninium salts from 9-alkyladenines by regioselective alkylation: Utilization of an N6-alkyoxy group as a control synthon.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Teruyo SAKUMA、Masako MINAMI、Isao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.38.652

  日期：——

  A detailed account is given of the general synthetic route to 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18) from N6-alkoxy-9-alkyladenines (type 5 or 11-13), readily obtainable from 9-alkyladenines in three steps involving N(1)-oxidation, O-alkylation, and Dimroth rearrangement. Alkylations of N6-methoxy-9-methyladenine (5) and 9-alkyl-N6-benzyloxy-adenines (11-13) with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 produced the corresponding 7-alkylated derivatives (15 and 19-21), together with small amounts of the N6-alkylated isomers (6, 8, and 9). Catalytic hydrogenolysis of the former compounds with hydrogen and Raney Ni yielded 7, 9-dialkyladeninium salts (16-18).

  本文详细介绍了从 N6-烷氧基-9-烷基腺嘌呤（类型 5 或 11-13）合成 7，9-二烷基腺嘌呤盐（16-18）的一般合成路线，这些腺嘌呤可通过 N(1)-氧化、O-烷基化和 Dimroth 重排三个步骤从 9-烷基腺嘌呤中轻易获得。在 AcNMe2 中用 MeI、EtI 和 PhCH2Br 对 N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（5）和 9-烷基-N6-苄氧基-腺嘌呤（11-13）进行烷基化反应，可得到相应的 7-烷基化衍生物（15 和 19-21）以及少量 N6-烷基化异构体（6、8 和 9）。用氢气和 Raney Ni 催化前一种化合物的氢解，可得到 7、9-二烷基钆盐（16-18）。