(5S,6R)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 876954-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 876954-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DVVHVNHWNFYJQK-CMHZKVDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-6-[(S)-1-benzyloxypropan-2-yl]-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[(2R,3S,4S)-5-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S,6R)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w