α-tert-butoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide | 1174219-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-tert-butoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide
• 英文别名: rac-α-tert-butoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide；t-butyl 2-bromo-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 1174219-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₆
• 分子量: 376.204
• InChiKey: QDYACVWKNIPLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  rac-2-Br-DMNPA 的按需附着和分离有助于化学蛋白质合成

  摘要：

  在此，我们开发了一种双功能试剂rac -2-Br-DMNPA 2用于肽半胱氨酸的后期保护。通过在连接条件下将其t- Bu 酯1鉴定为更有效的形式，实现了模型肽和蛋白质的简便 N 末端和侧链笼罩。在此基础上，将一锅连接和光解策略应用于微型蛋白质氯毒素的合成。更重要的是，我们扩展了2作为无痕固相化学连接的双功能接头的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02295
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 α-tert-butoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  rac-2-Br-DMNPA 的按需附着和分离有助于化学蛋白质合成

  摘要：

  在此，我们开发了一种双功能试剂rac -2-Br-DMNPA 2用于肽半胱氨酸的后期保护。通过在连接条件下将其t- Bu 酯1鉴定为更有效的形式，实现了模型肽和蛋白质的简便 N 末端和侧链笼罩。在此基础上，将一锅连接和光解策略应用于微型蛋白质氯毒素的合成。更重要的是，我们扩展了2作为无痕固相化学连接的双功能接头的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02295

文献信息

• Photorelease of tyrosine from a-carboxy-6-nitroveratryl (aCNV) derivatives
  作者：Alexander G. Russell、Matthew J. Sadler、Helen J. Laidlaw、Agustín Gutiérrez-Loriente、Christopher W. Wharton、David Carteau、Dario M. Bassani、John S. Snaith

  DOI：10.1039/c2pp05320a

  日期：2012.3

  The synthesis of photolabile tyrosine derivatives protected on the phenolic oxygen by the α-carboxy-6-nitroveratryl (αCNV) protecting group is described. The compounds undergo rapid photolysis at wavelengths longer than 300 nm to liberate the corresponding phenol in excellent yield (quantum yield for the deprotection of tyrosine = 0.19). Further protection of caged tyrosine is possible, yielding N-Fmoc protected derivatives suitable for direct incorporation of caged tyrosine in solid-phase peptide synthesis.

  报道了通过α-羧基-6-硝基藜芦基（αCNV）保护基保护在酚羟基上的光不稳定性酪氨酸衍生物的合成。这些化合物在波长大于300 nm的光照射下迅速发生光解反应，以优异的产率释放相应的苯酚（酪氨酸去保护的量子产率为0.19）。还可以对笼蔽的酪氨酸进行进一步保护，得到适合直接用于固相肽合成的N-芴甲氧羰基保护衍生物。
• Wavelength-Selective Photoactivatable Protecting Groups for Thiols
  作者：Nico Kotzur、Benoît Briand、Michael Beyermann、Volker Hagen

  DOI：10.1021/ja907287n

  日期：2009.11.25

  water-soluble photolabile protecting groups for thiols based on 2-nitrobenzyl and (coumarin-4-yl)methyl chromophores, among them two new ones. The protecting groups allow, due to their different absorption maxima, wavelength-selective photocleavage of binary mixtures of cysteine derivatives protected at the thiol function with various photolabile protecting groups by irradiation with light. The concept

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >
• Competition between cleavage and decarboxylation in photolysis of α-carboxy-2-nitrobenzyl protected cysteine derivatives
  作者：Nico Kotzur、Benoît Briand、Michael Beyermann、Volker Hagen

  DOI：10.1039/b900865a

  日期：——

  Photolysis of model peptides containing α-carboxy-2-nitrobenzyl (CNB) or α-carboxy-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl (CDMNB) protected cysteines in aqueous solution gives the expected 2-nitrobenzyl-type photocleavage and can be accompanied by photodecarboxylation depending on structural aspects.

  水溶液中含α-羧基-2-硝基苄基（CNB）或α-羧基-4,5-二甲氧基-2-硝基苄基（CDMNB）保护的半胱氨酸模型的光分解，给出了预期的2-硝基苄基型光裂解，并可伴随结构方面的光脱羧反应。