3-amino-4-methyl-9H-xanthen-9-one | 156914-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-amino-4-methylxanthen-9-one
• CAS: 156914-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QTDRGTFJYKXSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油 、 3-amino-4-methyl-9H-xanthen-9-one 在 硫酸 、 硼酸 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到6-methyl-12H-<1>benzopyrano<3,2-g>quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds by the Skraup Reaction of Amino-9H-xanthen-9-ones

  摘要：

  The Skraup reaction of amino-9H-xanthen-9-ones was conducted in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzene, iron (II) sulfate and boric acid. 1-Amino-9H-xanthen-9-one gave 12H[1]benzopyrano[2,3-h]quinolin-12-one. 2- And 3-amino-9H-xanthen-9-ones gave angular-type products, 12H-[1]-benzopyrano[3,2-f]quinolin-12-one and 7H-[1]benzo-pyrano[3,2-g]quinolin-7-one respectively, without linear-type products. 4-Amino-9H-xanthen-9-one gave 7H-[1]benzopyrano[3,2-h]quinolin-7-one.

  DOI：

  10.3987/com-93-6575
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-nitro-9H-xanthen-9-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-amino-4-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds by the Skraup Reaction of Amino-9H-xanthen-9-ones

  摘要：

  The Skraup reaction of amino-9H-xanthen-9-ones was conducted in the presence of glycerol, fuming sulfuric acid, nitrobenzene, iron (II) sulfate and boric acid. 1-Amino-9H-xanthen-9-one gave 12H[1]benzopyrano[2,3-h]quinolin-12-one. 2- And 3-amino-9H-xanthen-9-ones gave angular-type products, 12H-[1]-benzopyrano[3,2-f]quinolin-12-one and 7H-[1]benzo-pyrano[3,2-g]quinolin-7-one respectively, without linear-type products. 4-Amino-9H-xanthen-9-one gave 7H-[1]benzopyrano[3,2-h]quinolin-7-one.

  DOI：

  10.3987/com-93-6575

文献信息

• Fujiwara Hidetoshi, Okabayashi Ichizo, Heterocycles, 38 (1994) N 3, S 541-550
  作者：Fujiwara Hidetoshi, Okabayashi Ichizo

  DOI：——

  日期：——