dimethyl (terephthal)(N-phenylamino)methylphosphonate | 13336-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (terephthal)(N-phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: 1,4-Bis--benzol；1,4-Bis-[anilino-(O,O-dimethyl-phosphono)-methyl]-benzol
• CAS: 13336-76-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆P₂
• 分子量: 504.46
• InChiKey: QKALGTZQARAANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 苯胺 在 sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到dimethyl (terephthal)(N-phenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的纳米磁性硫酸盐氧化锆（Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-）催化的高效无溶剂合成α-氨基膦酸盐†

  摘要：

  在该项目中，使用各种仪器方法制备并表征了纳米磁性硫酸盐氧化锆Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2-。负载在磁性纳米颗粒上的硫酸氧化锆可以充当组织良好的纳米催化剂，并且可以使用外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来。纳米Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2−是一种非均相酸性催化剂，具有特殊的优点，例如合成过程简单，活性高，易于分离和可重复使用。它被用作Kabachnik-Fields反应中合成α-氨基膦酸酯衍生物的有效纳米催化剂。该合成方法具有许多优点，包括高产率，短反应时间，易于后处理和对环境无害的反应条件。

  DOI：

  10.1039/c5ra13173a

文献信息

• A new procedure for synthesis of $$\upalpha $$ α -aminophosphonates by aqueous formic acid as an effective and environment-friendly organocatalyst
  作者：Esmaeil Mohammadiyan、Hossein Ghafuri、Ali Kakanejadifard

  DOI：10.1007/s12039-017-1394-z

  日期：2017.12

  AbstractAqueous formic acid (37%) as a green organocatalyst was used to synthesis of \(\upalpha \)-aminophosphonates in one-pot, three-component Kabachnik–Fields reaction. The structures of compounds were determined by FT-IR, \(}^1}\hbox H}\)-NMR and \(}^13}\hbox C}\)-NMR spectroscopy. After optimization of the experimental conditions, the reaction was carried out at \(65\,^\circ }}\hbox C}\)

  摘要甲酸水溶液（37％）为绿色有机催化剂，用于在一锅三组分Kabachnik-Fields反应中合成\（upalpha \） -氨基膦酸酯。通过FT-IR，\（} ^ 1} \ hbox H} \）- NMR和\（} ^ 13} \ hbox C} \）- NMR光谱确定化合物的结构。在优化实验条件之后，反应在无溶剂的条件下在\（65 \，^ \ circ}} \ hbox C} \）下进行。使用无毒有效的有机催化剂，易于处理的过程和低成本的清洁程序是这项研究的主要优点。 图形概要 报道了在无溶剂条件下一锅三组分Kabachnik-Fields反应中\（\ upalpha \）-氨基膦酸酯的合成和表征。使用无毒有效的有机催化剂，易于处理的过程和低成本的清洁程序是这项研究的主要优点。
• Silver‐Catalyzed One‐Pot Three‐Component Synthesis of α‐Aminonitriles and Biologically Relevant α‐Amino‐phosphonates
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.202200703

  日期：2022.10.17

  AbstractA simple silver salt (AgSbF6)‐catalyzed aminophosphonylation and Strecker reaction have been developed and successfully applied to a wide range of substrates (>55 substrates). This solvent‐, ligand‐, and base‐free one‐pot three‐component protocol operates effectively at room temperature to provide diversified α‐aminophosphonates and α‐aminonitriles, which gave access to the respective α‐amino amides. Importantly, the present catalyst system is also capable to produce the rarely reported and biologically relevant aminophosphonates (having anti‐leishmanial activity). Further, mechanistic studies reveal that the present phosphonylation protocol follows a radical pathway.