2-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1315258-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfanylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1315258-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: LXRMMJIWRFZBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methythiostyrene 、 苯甲醛 在 三异戊基胺 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯分子间支链选择性加氢酰化的四重催化

  摘要：

  展示了四重N-杂环卡宾/钴/光氧化还原/布朗斯台德碱催化，实现了苯乙烯与芳香族和脂肪族醛的支链选择性加氢酰化。该协议允许以原子经济的方式从容易获得的材料中获取支链酮。四重催化可以通过受控的电子和质子转移将醛的甲酰基氢作为氢自由基当量转移到烯烃的末端碳上。

  DOI：

  10.1002/chem.202301484

文献信息

• α-Arylation of (hetero)aryl ketones in aqueous surfactant media
  作者：Alex B. Wood、Daniel E. Roa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1gc01572a

  日期：——

  α-Arylation reactions can be performed in water, enabled by a designer surfactant,under mild conditions and in the absence of organic co-solvents. A multitude of aryl and heteroaryl ketones are amenable to coupling with functionalized aryl halides. Use of a lipophilic base that can gain entry to the micellar inner cores mediates enolization. In some cases, palladium loadings as low as 2500 ppm (0.25

  α-芳基化反应可以在水中进行，通过设计的表面活性剂，在温和的条件下和不存在有机共溶剂的情况下进行。许多芳基和杂芳基酮都适合与官能化的芳基卤化物偶联。使用可以进入胶束内核的亲脂性碱介导烯醇化。在某些情况下，低至 2500 ppm (0.25 mol%) 的钯负载足以在完全可回收的介质中进行偶联，例如水中的化学反应。
• A highly active and selective palladium pincer catalyst for the formation of α-aryl ketones via cross-coupling
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/c1cc12071a

  日期：——

  Several air and moisture stable Pd(II) pincer complexes were synthesized via oxidative addition of Pd(0) to novel PheBox pincer ligand precursors. Low loadings (1 mol%) of the Pd complex [t-BuPhebox-Me2]PdBr are capable of efficiently promoting the selective α-monoarylation of a variety of ketones with numerous aryl bromides in only 1 h at 70 °C with 82–99% yields.

  几种空气和湿气稳定的Pd(II)夹心配合物是通过Pd(0)与新型PheBox夹心配体前体的氧化加成合成的。低含量（1 mol%）的Pd配合物[t-BuPhebox-Me2]PdBr能够在70°C下仅用1小时高效促进多种酮与众多芳基溴的选择性α-单芳基化，产率为82%–99%。