(E)-12-(4-((4'-butoxy-2-methylbiphenyl-4-yl)diazenyl)-2-sec-butylphenoxy)dodecane-1-thiol | 1234510-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-12-(4-((4'-butoxy-2-methylbiphenyl-4-yl)diazenyl)-2-sec-butylphenoxy)dodecane-1-thiol
• CAS: 1234510-73-6
• 化学式: C₃₉H₅₆N₂O₂S
• 分子量: 616.952
• InChiKey: RRCMCRNMLHPSMV-CDJCAARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.98
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-12-(4-((4'-butoxy-2-methylbiphenyl-4-yl)diazenyl)-2-sec-butylphenoxy)dodecane-1-thiol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-12-(4-((4'-butoxy-2-methylbiphenyl-4-yl)diazenyl)-2-sec-butylphenoxy)dodecane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  分子结构与 反式 ↔ 顺式 偶氮苯的异构化特性

  摘要：

  光化学和各种偶氮苯的热异构化了系统的研究，了解分子结构之间的相关性和反式↔顺偶氮苯的异构特性。与偏二烷基化的偶氮苯（4m和5m）和7p均缺乏的相比，观察到邻烷基化的偶氮苯（1o和2o）的π-π*吸收带发生蓝移，摩尔消光系数（ɛ）降低。间和邻取代基。对于orthoalkylated偶氮苯，光化学反式-到-顺式异构化和热回顺至-与4m，5m和7p相比，溶液中的反异构发生缓慢。所述的半衰期时间顺式的形式1-20被发现是380小时，它比那些可比的延长约8-50倍4米，5米（43-13小时），7P（7小时）。此外，偶氮苯硫醇（的分子结构和异构化特性的比较1-20和5米）在平坦金的自组装单层表面表明反式-到-顺 单层系统中的光转化受位阻和偶氮苯单元之间强烈的分子间相互作用的影响。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4413-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-12-(4-((4'-butoxy-2-methylbiphenyl-4-yl)diazenyl)-2-sec-butylphenoxy)dodecane-1-thiol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-12-(4-((4'-butoxy-2-methylbiphenyl-4-yl)diazenyl)-2-sec-butylphenoxy)dodecane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  分子结构与 反式 ↔ 顺式 偶氮苯的异构化特性

  摘要：

  光化学和各种偶氮苯的热异构化了系统的研究，了解分子结构之间的相关性和反式↔顺偶氮苯的异构特性。与偏二烷基化的偶氮苯（4m和5m）和7p均缺乏的相比，观察到邻烷基化的偶氮苯（1o和2o）的π-π*吸收带发生蓝移，摩尔消光系数（ɛ）降低。间和邻取代基。对于orthoalkylated偶氮苯，光化学反式-到-顺式异构化和热回顺至-与4m，5m和7p相比，溶液中的反异构发生缓慢。所述的半衰期时间顺式的形式1-20被发现是380小时，它比那些可比的延长约8-50倍4米，5米（43-13小时），7P（7小时）。此外，偶氮苯硫醇（的分子结构和异构化特性的比较1-20和5米）在平坦金的自组装单层表面表明反式-到-顺 单层系统中的光转化受位阻和偶氮苯单元之间强烈的分子间相互作用的影响。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4413-9

文献信息

• Light-driven molecular switches in azobenzene self-assembled monolayers: effect of molecular structure on reversible photoisomerization and stable cis state
  作者：Mina Han、Daisuke Ishikawa、Takumu Honda、Eisuke Ito、Masahiko Hara

  DOI：10.1039/b921801g

  日期：——

  Both the reversible trans ↔ cis photoisomerization and slow thermal back cis-to-trans isomerization of azobenzene-functionalized self-assembled monolayers on gold surfaces have been achieved by rationally designed single-component azobenzene thiol.

  通过精心设计的单一组分偶氮苯硫醇，在金表面的功能化自组装单层膜上实现了可逆的顺反光异构化以及缓慢的热顺-反异构化。
• Realization of highly photoresponsive azobenzene-functionalized monolayers
  作者：Mina Han、Takumu Honda、Daisuke Ishikawa、Eisuke Ito、Masahiko Hara、Yasuo Norikane

  DOI：10.1039/c0jm03697h

  日期：——

  We report the successful fabrication of azobenzene-functionalized self-assembled monolayers (SAMs) exhibiting high and reversible photoswitching between trans and cis states on a flat gold surface. Azobenzene thiols (MeSH and EtSH) containing meta and/or ortho substituents were chosen based on the occupied area per molecule as well as intermolecular interactions between the azobenzene aromatic rings (formation of H-aggregates). Theoretical predictions of the geometrical structures were performed to clarify the correlation between the molecular structure and photoisomerization characteristics in monolayer systems. The striking difference in absorption spectra of a trans-EtSH SAM and a cis-EtSH SAM by alternating UV and visible light irradiation was in good agreement with that in their contact angles for water, strongly indicating that the structural changes were controlled by light wavelength. By contrast, despite there being sufficient free space for each MeSH molecule, the strong tendency of the planar azobenzene units to generate H-aggregates even during cis-MeSH SAM formation lessened the trans-to-cisphotoisomerization yield in a monolayer.

  我们报告了偶氮苯官能化自组装单分子层（SAM）的成功制备，该SAM在平面金表面上表现出反式和顺式状态之间的高度可逆光开关。根据每分子的占用面积以及偶氮苯芳香环之间的分子间相互作用（氢聚集体的形成），我们选择了含有间位和/或邻位取代基的偶氮苯硫醇（MeSH和EtSH）。我们对几何结构进行了理论预测，以阐明单分子层系统中分子结构与光异构化特性之间的相关性。通过交替的紫外和可见光照射，反式-EtSH SAM和顺式-EtSH SAM在吸收光谱上的显着差异与它们的水接触角非常一致，这有力地表明结构变化是由光波长控制的。相比之下，尽管每个MeSH分子都有足够的自由空间，但平面偶氮苯单元即使在顺式-MeSH SAM形成过程中也倾向于产生氢聚集体，这降低了单分子层中反式到顺式的光异构化产率。