4-(trimethylammonium)benzoate | 33046-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trimethylammonium)benzoate
• 英文别名: 4-carboxy-tri-N-methyl-anilinium betaine；4-Carboxy-tri-N-methyl-anilinium-betain；4-Dimethylamino-benzoesaeure-methylbetain；Trimethyl-p-benzbetain；p-N.N.N-Trimethylaniliniumcarboxylat；4-Trimethylammonio-benzoesaeure；4-(Trimethylazaniumyl)benzoate
• CAS: 33046-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XPULRSZBSCQUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylammonium)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-Carboxyphenyltrimethylammoniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线衍射、DFT 计算、NMR 和 FTIR 光谱研究 4-(三甲基铵)苯甲酰氯的结构

  摘要：

  摘要 通过 X- 研究了氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-（三甲基铵）苯甲酰氯 (1)、4NMeBACl 在晶体和优化分子 (2-4) 中的结构的影响。射线衍射、DFT 计算、固态 FTIR 和溶液中的 1H 和 13C NMR 光谱。在晶体中，羧基被质子化并与氯离子形成氢键，O–H⋯Cl− 距离为 2.952(2) A。Cl− 离子参与三个短的 N+⋯Cl− 离子间静电相互作用. 在优化的分子中，根据 B3LYP/6-311++G(d,p) 计算，Cl− 离子参与稍长的氢键 (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) 和静电接触 N+⋯Cl− 比晶体中的要长。4NMeBACl 的质子和碳化学位移都依赖于溶剂。通过 GIAO/B3LYP/6-311++G(d,p) 方法计算磁各向同性屏蔽常数 σcalc，并获得了与 1H 和 13C 化学位移的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.04.019
• 作为产物：
  描述：

  (4-羧基苯基)三甲基碘化铵 在 propylene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(trimethylammonium)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线衍射、DFT 计算、NMR 和 FTIR 光谱研究 4-(三甲基铵)苯甲酰氯的结构

  摘要：

  摘要 通过 X- 研究了氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-（三甲基铵）苯甲酰氯 (1)、4NMeBACl 在晶体和优化分子 (2-4) 中的结构的影响。射线衍射、DFT 计算、固态 FTIR 和溶液中的 1H 和 13C NMR 光谱。在晶体中，羧基被质子化并与氯离子形成氢键，O–H⋯Cl− 距离为 2.952(2) A。Cl− 离子参与三个短的 N+⋯Cl− 离子间静电相互作用. 在优化的分子中，根据 B3LYP/6-311++G(d,p) 计算，Cl− 离子参与稍长的氢键 (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) 和静电接触 N+⋯Cl− 比晶体中的要长。4NMeBACl 的质子和碳化学位移都依赖于溶剂。通过 GIAO/B3LYP/6-311++G(d,p) 方法计算磁各向同性屏蔽常数 σcalc，并获得了与 1H 和 13C 化学位移的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.04.019

文献信息

• Willstaetter; Kahn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 406
  作者：Willstaetter、Kahn

  DOI：——

  日期：——
• Michael; Wing, American Chemical Journal, 1885, vol. 7, p. 198
  作者：Michael、Wing

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Kahn, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1858
  作者：Willstaetter、Kahn

  DOI：——

  日期：——
• Johnston, A. 78, 87
  作者：Johnston

  DOI：——

  日期：——
• The structure of 4-(trimethylammonium)benzoic acid chloride studied by X-ray diffraction, DFT calculations, NMR and FTIR spectroscopy
  作者：M. Szafran、A. Katrusiak、Z. Dega-Szafran、I. Kowalczyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.04.019

  日期：2011.6

  N+⋯Cl− interionic electrostatic interactions. In the optimised molecules, according to the B3LYP/6-311++G(d,p) calculations, the Cl− ion is engaged in slightly longer hydrogen bonds (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) and the electrostatic contact N+⋯Cl− is longer than those in the crystal. Both proton and carbon chemical shifts of 4NMeBACl are solvent dependent. The magnetic isotropic shielding constants,

  摘要 通过 X- 研究了氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-（三甲基铵）苯甲酰氯 (1)、4NMeBACl 在晶体和优化分子 (2-4) 中的结构的影响。射线衍射、DFT 计算、固态 FTIR 和溶液中的 1H 和 13C NMR 光谱。在晶体中，羧基被质子化并与氯离子形成氢键，O–H⋯Cl− 距离为 2.952(2) A。Cl− 离子参与三个短的 N+⋯Cl− 离子间静电相互作用. 在优化的分子中，根据 B3LYP/6-311++G(d,p) 计算，Cl− 离子参与稍长的氢键 (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) 和静电接触 N+⋯Cl− 比晶体中的要长。4NMeBACl 的质子和碳化学位移都依赖于溶剂。通过 GIAO/B3LYP/6-311++G(d,p) 方法计算磁各向同性屏蔽常数 σcalc，并获得了与 1H 和 13C 化学位移的线性相关性。