Acetic acid (S)-3-{(2S,3R)-1-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-2-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propyl ester | 433953-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-{(2S,3R)-1-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-2-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propyl ester
• 英文别名: [(1S)-3-[(2S,3R)-1-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-2-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-1-(4-fluorophenyl)propyl] acetate
• CAS: 433953-62-9
• 化学式: C₃₄H₃₀FN₃O₅S
• 分子量: 611.694
• InChiKey: GLDIORKZNSRDJN-UFCSOYEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-{(2S,3R)-1-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-2-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propyl ester 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以36%的产率得到(3R,4S)-1-Benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent biochemical tools related to the 2-azetidinone class of cholesterol absorption inhibitors

  摘要：

  Fluorescent analogues of the cholesterol absorption inhibitor (CAI), Sch 58235, have been designed and synthesized as single enantiomers. Biological testing reveals that they are potent CAIs and are suitable tools for the investigation of the azetidinone CAI mechanism of action (MOA). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-[1-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-amine 、 5'-(S)-acetoxy-5'-(4-fluorophenyl)valeroyl-5-(S)-phenyloxazolidinone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-3-{(2S,3R)-1-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-2-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-4-oxo-azetidin-3-yl}-1-(4-fluoro-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent biochemical tools related to the 2-azetidinone class of cholesterol absorption inhibitors

  摘要：

  Fluorescent analogues of the cholesterol absorption inhibitor (CAI), Sch 58235, have been designed and synthesized as single enantiomers. Biological testing reveals that they are potent CAIs and are suitable tools for the investigation of the azetidinone CAI mechanism of action (MOA). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00752-1