tert-butyl (2S,3R)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate | 250589-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 250589-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FSQUBBGXKGHEIW-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-(3S)-hydroxy-(2S)-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidines, precursors of non-peptidic substance P antagonists

  摘要：

  (S)-N-Boc-3-酮-2-苯基哌啶（5）和(S,S)-N-Boc-3-羟基-2-苯基哌啶（6），这两种已知的手性构建单元，用于合成非肽类物质P拮抗剂，是从由(S)-N-甲氧基-N-甲基吡咯烷四肽衍生而来的赤藓糖醇-(2S)-N-苄基-2-羟基苯甲酰基吡咯啶制备得到的。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01462-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 trans (2S,3R)-N-benzyl-3-acetoxy-2-phenylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以98%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-acetyloxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidines, precursors of non-peptidic substance P antagonists

  摘要：

  (S)-N-Boc-3-酮-2-苯基哌啶（5）和(S,S)-N-Boc-3-羟基-2-苯基哌啶（6），这两种已知的手性构建单元，用于合成非肽类物质P拮抗剂，是从由(S)-N-甲氧基-N-甲基吡咯烷四肽衍生而来的赤藓糖醇-(2S)-N-苄基-2-羟基苯甲酰基吡咯啶制备得到的。©1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01462-8