2-hydroxy(2-indo-3-lyl)acenaphthylen-1(2H)-one | 1440916-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy(2-indo-3-lyl)acenaphthylen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1-one
• CAS: 1440916-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: SECRHKWQWBCECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-hydroxy(2-indo-3-lyl)acenaphthylen-1(2H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,2-Bis(1 H-Indol-3-yl)Acenaphthen-1(2H)-One Derivatives Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate

  摘要：

  硝酸铈铵能有效催化苊醌与吲哚的反应，在乙醇回流条件下，2 小时内即可得到对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮，收率极高、以及 2-羟基-2-吲哚基苊-1(2H)-酮与吲哚的反应，得到了相应的不对称的 2,2-双（1H-吲哚-3-基）苊-1(2H)-酮。这为合成对称和不对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.3184/030823410x12701382235942
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苊醌 在 choline chloride–urea 作用下， 以88%的产率得到2-hydroxy(2-indo-3-lyl)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylation of indoles in deep eutectic solvent

  摘要：

  将DES作为溶剂和工作催化剂应用于与异喹啉/同环羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应已经开发。本方案的显著特点是产品选择性和反应介质的可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/c5ra08038j

文献信息

• Design and Catalytic Asymmetric Construction of Axially Chiral 3,3′‐Bisindole Skeletons
  作者：Chun Ma、Fei Jiang、Feng‐Tao Sheng、Yinchun Jiao、Guang‐Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201811177

  日期：2019.3.4

  The first catalytic asymmetric construction of 3,3′‐bisindole skeletons bearing both axial and central chirality has been established by organocatalytic asymmetric addition reactions of 2‐substituted 3,3′‐bisindoles with 3‐indolylmethanols (up to 98 % yield, all >95:5 d.r., >99 % ee). This reaction also represents the first highly enantioselective construction of axially chiral 3,3′‐bisindole skeletons

  通过2-取代的3,3'-双吲哚与3-吲哚基甲醇的有机催化不对称加成反应，建立了同时具有轴向和中心手性的3,3'-双吲哚骨架的第一个催化不对称结构（产率高达98％，所有> 95：5博士，> 99％ee）。该反应也代表了轴向手性3,3'-双吲哚骨架的第一个高度对映选择性的结构，并利用了将庞大的基团引入前手性3,3'-双吲哚的邻位的策略。该反应不仅提供了一个操作中同时控制轴向和中心手性的良好实例，而且还为从前手性底物催化轴向手性3,3'-双吲哚骨架的催化对映选择性构建提供了新的策略。