2,2-di(1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one | 1245605-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-di(1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Bis(1h-indol-3-yl)-2h-acenaphthen-1-one；2,2-bis(1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1-one
• CAS: 1245605-77-9
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O
• 分子量: 398.464
• InChiKey: QUXARALJYQEFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-hydroxy(2-indo-3-lyl)acenaphthylen-1(2H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,2-Bis(1 H-Indol-3-yl)Acenaphthen-1(2H)-One Derivatives Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate

  摘要：

  硝酸铈铵能有效催化苊醌与吲哚的反应，在乙醇回流条件下，2 小时内即可得到对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮，收率极高、以及 2-羟基-2-吲哚基苊-1(2H)-酮与吲哚的反应，得到了相应的不对称的 2,2-双（1H-吲哚-3-基）苊-1(2H)-酮。这为合成对称和不对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.3184/030823410x12701382235942

文献信息

• Application of SBA-Pr-NH2 as a nanoporous base silica catalyst in the development of 2,2-Bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-ones syntheses
  作者：G. Mohammadi Ziarani、P. Hajiabbasi、A. Badiei

  DOI：10.1007/s13738-015-0639-3

  日期：2015.9

  One-pot reaction for the synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is reported by condensing acenaphthenequinone and indoles in the presence of catalytic amount of amino-functionalized silica (SBA-Pr-NH2) under solvent-free conditions at 100 °C.

  报道了一种一锅反应法合成对称的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-萘并酮，即在无溶剂条件下，于100°C将萘并酮醌与吲哚在氨基功能化的硅胶（SBA-Pr-NH2）催化量的存在下缩合反应。
• An efficient synthesis of 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one catalyzed by recyclable solid superacid SO42−/TiO2 under grinding condition
  作者：Guo Liang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.009

  日期：2010.9

  Abstract An efficient synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is achieved via a reaction of acenaphthenequinone and indoles catalyzed by solid superacid SO42−/TiO2 under solvent-free conditions at room temperature by grinding, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one. This procedure offers several advantages

  摘要通过固体超强酸SO42- / TiO2在无溶剂条件下催化苯醌与吲哚反应，可以有效合成对称的2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-ac烯-1-酮在室温下通过研磨，提供了合成对称的2，2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-ph-1-酮的有效途径。该方法具有许多优点，包括无溶剂条件，优异的产物收率，简单的后处理以及催化剂的重复使用，这使其成为合成这些化合物的有用且有吸引力的方案。
• 2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-苊-1-酮类化合 物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103936648B

  公开（公告）日：2016-05-18

  2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-苊-1-酮类化合物及其制备方法，属于有机化学合成技术领域。所述制备方法为：在无水醇溶剂中，以苊醌和吲哚类化合物为原料，在磺酸类化合物的存在下进行反应，反应完全后，将反应液冷却到室温，加入蒸馏水析出黄色固体粉末，抽滤用无水乙醇洗涤，真空干燥得2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-苊-1-酮类化合物。本发明用无水醇作溶剂，以磺酸类化合物作为催化剂，其原料简单易得、对设备要求低、反应条件温和、催化效果好、操作程序简便，得到的产物收率高达97%以上，纯度高达99%以上，其结构经核磁共振认证，适于工业化生产。
• Electrochemical Bisarylation of Carbonyls: A Direct Synthetic Strategy for Bis(indolyl)methane
  作者：Pooja Kumari Jat、Kamlesh Kumar Dabaria、Rekha Bai、Lalit Yadav、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01524

  日期：2022.10.7

  electrochemical direct bisarylation of carbonyls with indole derivatives to afford the corresponding bis(indolyl)methane (BIM) derivatives is described. The developed protocol is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes, which react with various electron-rich and electron-poor indoles to afford the corresponding BIMs in good to excellent yields. Isatin derivatives also underwent

  描述了羰基与吲哚衍生物的有趣的电化学直接双芳基化以提供相应的双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物。所开发的协议适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛，它们与各种富电子和贫电子吲哚反应，以良好至优异的产率提供相应的 BIM。在电流的影响下，靛红衍生物还与各种吲哚衍生物进行双芳基化，从而以优异的产率提供相应的 BIM。
• Rapid and Efficient Synthesis of 3,3-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-ones and 2,2-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2<i>H</i>-acenaphthen-1-ones Catalyzed by <i>p</i>-TSA
  作者：Jiangxia Yu、Tianhua Shen、Yan Lin、Yongbing Zhou、Qingbao Song

  DOI：10.1080/00397911.2014.886330

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 3,3-di(1H-indol-3-yl) indolin-2-ones and 2,2-di(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-ones via a reaction of various isatins or acenaphthenequinone with indoles in the presence of p-methylbenzene sulfonic acid (p-TSA) in CH2Cl2 at room temperature is described. The advantages of this method include good reaction yield, simple workup procedure, and mild reaction condition.