[3-((2R,4S,5R)-5-Allyloxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 213815-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [3-((2R,4S,5R)-5-Allyloxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 213815-28-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: WOPSKCQKRXAAAU-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((2R,4S,5R)-5-Allyloxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H ring of gambierol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01312-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-((2R,4S,5R)-5-Allyloxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the H ring of gambierol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the H ring of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde as a key step. Mollified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01312-4