O,O-dimethyl S-(4-tert-butylphenyl)phosphorothioate | 31207-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl S-(4-tert-butylphenyl)phosphorothioate
• 英文别名: S-(4-(tert-butyl)phenyl) O,O-dimethyl phosphorothioate；1-Tert-butyl-4-dimethoxyphosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 31207-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: KPPAOUWFWWPFKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 4-叔丁基苯硫酚 在 三氟甲磺酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到O,O-dimethyl S-(4-tert-butylphenyl)phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04127

文献信息

• Copper-catalyzed reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates leading to S-aryl phosphorothioates
  作者：Jie Bai、Xiuling Cui、Hui Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4cc02693d

  日期：——

  An efficient protocol for copper-catalyzed reductive cross-coupling of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates has been developed. The various S-aryl phosphorothioates were afforded in up to 86% yield for 20 examples. This protocol features high efficiency, wide functional group tolerance, commercially available aryl sulfonyl chlorides as starting materials and base-free conditions.

  已经开发出用于铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原性交叉偶联的有效方案。对于20个实施例，以高达86％的收率提供了各种S-芳基硫代磷酸酯。该协议的特点是高效，宽泛的官能团耐受性，可商购的芳基磺酰氯作为起始原料和无碱条件。
• 一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104292255B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，包括下列步骤：1）将铜催化剂、芳基磺酰氯、亚磷酸酯加入有机溶剂中，在60～150℃条件下反应12～24h后，冷却至室温，得反应液；2）将所得反应液浓缩、分离纯化，即得。本发明的S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，采用一锅煮的方法，以铜为催化剂，经济易得的芳基磺酰氯和亚磷酸酯为原料，在空气中无需加碱，直接发生偶联反应生成相应的S-芳基硫代磷酸酯；合成体系适用范围较广，兼容烷氧基、烷基、卤素、酰氧基等多种基团；本发明的制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。