(S)-2-chloro-N-[(1R)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinamide | 1303994-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-N-[(1R)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinamide
• CAS: 1303994-44-6
• 化学式: C₈H₁₁ClF₄N₂OS
• 分子量: 294.701
• InChiKey: XTPGFBRFDFDIOJ-AAODDVHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-[(1R)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到2-amino-3,3-dimethylbutyronitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Polyfluoroalkanesulfinamides: Synthesis and Application as Promising and Monitorable Chiral Auxiliaries

  摘要：

  Efficient synthesis of enantiopure polyfluoroalkanesulfinamides (PFSAs) has been achieved. Their application as novel chiral auxiliaries with an electron-withdrawing and F-19 NMR monitorable polyfluoroalkyl group was initially demonstrated in an asymmetric Strecker reaction under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo200119x
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-N-[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinamide 、 (S)-2-chloro-N-[(1R)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Polyfluoroalkanesulfinamides: Synthesis and Application as Promising and Monitorable Chiral Auxiliaries

  摘要：

  Efficient synthesis of enantiopure polyfluoroalkanesulfinamides (PFSAs) has been achieved. Their application as novel chiral auxiliaries with an electron-withdrawing and F-19 NMR monitorable polyfluoroalkyl group was initially demonstrated in an asymmetric Strecker reaction under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo200119x