2-(3-p-toluenesulfonyloxypropoxy)naphthalene | 57334-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-p-toluenesulfonyloxypropoxy)naphthalene
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yloxypropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57334-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: PORAPOFLBUCVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-p-toluenesulfonyloxypropoxy)naphthalene 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过亲核C-烷基化反应轻松进行芳烃的闭环环化

  摘要：

  描述了一种使用离子液体（IL）进行六元闭环环化的新颖合成方法。在不使用任何催化剂的情况下，使用ILs作为反应介质，使用各种卤代和链烷磺酰氧基烷基芳族化合物，可以通过高收率和副产物最少的副产物，通过亲核C-烷基化实现闭环环化。例如，在IL [bmim] [PF 6 ]中将2-（3-甲磺酰氧基-丙氧基）萘（1a）环化为2,3-二氢-1 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃（2）。在150°C下选择性地进行24小时，产率为85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.065

文献信息

• A New Class of S_N2 Reactions Catalyzed by Protic Solvents:  Facile Fluorination for Isotopic Labeling of Diagnostic Molecules
  作者：Dong Wook Kim、Doo-Sik Ahn、Young-Ho Oh、Sungyul Lee、Hee Seup Kil、Seung Jun Oh、Sang Ju Lee、Jae Seung Kim、Jin Sook Ryu、Dae Hyuk Moon、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0646895

  日期：2006.12.1

  Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary alcohols as a reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides. In this novel synthetic method, the nonpolar protic

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。
• Bis-triethylene Glycolic Crown-5-calix[4]arene: A Promoter of Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Seok Min Kang、Chul Hee Kim、Kyo Chul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00649

  日期：2019.5.3

  a bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (BTC5A) as a multifunctional promoter for nucleophilic fluorination using KF. The synergetic effect of the calix-crown moiety and ethylene glycols of BTC5A enabled KF to be easily dissolved in organic solvents and activated the fluoride in even nonpolar aprotic media. To validate its practicality, the SN2 fluorinations including 18F-fluorination of various

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。
• Inhibition of Synaptosomal Accumulation of l‐Norepinephrine II: N‐aryloxyalkylphentermines, Quaternary d‐amphetamines, and 3‐aryloxypropylamines
  作者：James C. Schaeffer、Arthur K. Cho、Joseph F. Fischer

  DOI：10.1002/jps.2600650128

  日期：1976.1

  the synaptosomal uptake of l-norepinephrine were found to be similar to those of the corresponding amphetamines. Quaternization of N, N-dimenthyl-d-amphetamine diminished, but did not abolish, its inhibitory potency, indicating that a permanently charged cation is also effective. Since the addition of an aromatic moiety at the end of a four-atom chain originating at the nitrogen of amphetamine or phentermine

  发现一系列N-取代的芬特明对L-去甲肾上腺素的突触体摄取的抑制能力与相应的苯丙胺相似。N，N-二薄荷基-d-苯异丙胺的季铵化作用减弱了但没有消除，其抑制能力强，表明永久带电荷的阳离子也是有效的。由于在苯丙胺或苯丁胺氮的四原子链末端添加芳族基团可显着提高抑制剂强度，因此对几种3-芳氧基丙胺和4-苯基丁胺进行了测试，但它们比dl-苯异丙胺弱得多。因此，观察到的抑制剂效力的增加显然不是简单地是N-取代的苯丙胺或芬特明的“非模拟”部分的特异性相互作用的结果。
• Nucleophilic fluorination using imidazolium based ionic liquid bearing tert-alcohol moiety
  作者：Sandip S. Shinde、Sunil N. Patil、Amruta Ghatge、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5nj00481k

  日期：——

  An ionic liquid bearing tert-butanol moiety ([mim-tOH][OMs]) was employed as an organocatalyst in the nucleophilic fluorination of a variety of substrates containing halogen/sulfonate as a leaving group. Low reactive metal fluorides, including KF, were used as a fluoride source in the reaction. Ionic liquid [mim-tOH][OMs] has shown excellent selectivity in nucleophilic fluorination of 2-(3-bromopropyloxy)naphthalene

  离子液体轴承叔丁醇部分（[mim-吨OH] [OMs的]）被用作在各种含卤素/磺酸盐作为离去基团的基材的亲核氟化有机催化剂。低反应性金属氟化物（包括KF）用作反应中的氟化物源。离子液体[mim-吨OH] [OMs的]已经显示出与KF或CSF 2-（3-溴丙氧基）萘的亲核氟化极好的选择性，得到高收率的2-（3-氟丙氧基） -萘。在各种溶剂中筛选，的碱金属氟化物的活性是由于金属氟化物和[mim-既改善的溶解度发现是更好吨在乙腈媒体OH] [OMs的]。
• Method for Preparing of Organofluoro Compounds in Alcohol Solvents
  申请人：Moon Dae Hyuk

  公开号：US20080171863A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to a method for preparation of organofluoro compounds containing radioactive isotope fluorine-18. More particularly, the present invention relates to a method for preparation of organofluoro compound by reacting fluorine salt containing radioactive isotope fluorine-18 with alkyl halide or alkyl sulfonate in the presence of alcohol of Chemistry (FIG. 1 ) as a solvent to obtain high yield of organofluoro compound. Synthesis reaction according to the present invention may be carried out under mild condition to give high yield of the organofluoro compounds and the reaction time is decreased, and thereby is suitable for the mass production of the organofluoro compounds.

  本发明涉及一种制备含有放射性同位素氟-18的有机氟化合物的方法。更具体地，本发明涉及一种通过在化学品（图1）的醇溶剂存在下，将含有放射性同位素氟-18的氟盐与烷基卤或烷基磺酸盐反应，以获得高产率的有机氟化合物的方法。根据本发明的合成反应可以在温和的条件下进行，以获得高产率的有机氟化合物，并且反应时间缩短，因此适用于有机氟化合物的大规模生产。